[发明专利]有机电致发光材料及其应用有效
申请号: | 201810874585.8 | 申请日: | 2018-08-03 |
公开(公告)号: | CN108864055B | 公开(公告)日: | 2021-07-30 |
发明(设计)人: | 刘迪;李德利 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 大连格智知识产权代理有限公司 21238 | 代理人: | 刘琦 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 电致发光 材料 及其 应用 | ||
本发明公开一种含有咔唑基团的双极性有机电致发光材料o‑PyCNDCz,具有式I结构,应用于制备电致发光器件。该化合物是一种具有高效率的双极性主体材料,其合成方法是,以3,9’‑联咔唑为原料,经乌尔曼偶联得到溴代的咔唑基团,溴代的咔唑基团与正丁基锂和硼酸三甲酯反应得咔唑硼酸,最后再与溴代的电子受体材料经Suzuki偶联反应,得到目标化合物。相比现有技术中记载的大多数小分子主体材料,该化合物在蓝光器件中表现出较高的效率值,在电致发光器件中具有广阔的应用前景。进一步,本发明提供有机电致发光器件,所述器件的发光层含有有机电致发光材料o‑PyCNDCz。
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域,涉及一类咔唑类电致发光材料。
技术背景
随着信息化技术的发展,显示技术会越发显得重要。纵观近些年来显示技术的发展,它由第一代的阴极射线管(cathoderay tube,CRT)显示器,到第二代的液晶显示器(liquid crystal display,LCD),再到现在的有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED),经历了三代的发展。与其它平板显示技术相比,OLED具有既薄又轻、主动发光、宽视角、快速响应、能耗低、低温和抗震性能优异以及潜在的柔性设计等优点。OLED为全固态器件,无真空腔,无液态成分,所以不怕震动,使用方便,加上高分辨力、视角宽和工作温度范围宽等特点,在武器装备和恶劣环境领域将会得到广泛应用。此外,OLED还可作为显示领域的平面背光源和照明光源应用。
基于传统荧光材料的OLEDs,只有25%的单线态激子能被利用来发光,75%的三线态激子以非辐射的形式耗散掉,故而其器件的效率很低。为充分利用75%的三线态激子,科研工作者研究出第二类有机电致发光材料(过渡金属配合物磷光材料)。通过过渡金属离子到配体的电荷转移过程(3MLCT)而发光,由于可以同时利用25%的单线态激子和75%的三线态激子,从而使理论ηint达到100%。这些金属配合物具有高亮度、高效率、发光颜色覆盖面宽等优势,因而成为国内外科学家们热衷研究的对象,是目前应用最广泛的电致发光材料。
目前使用最广泛的磷光材料,由于在高电流密度下均存在严重的三重态-三重态湮灭(TTA)、单重态-三重态湮灭(STA)和浓度淬灭等,导致器件效率滚降严重,所以在磷光电致发光器件中,发光层采用主客体掺杂的形式,即将磷光染料(客体)掺杂于具有一定载流子传输能力的主体材料中。主体材料中应用最广泛的是双极性材料,该材料同时含有电子传输单元(n-型基团)和空穴传输单元(p-型基团),能够同时传输电子和空穴,有利于发光层内的载流子传输平衡,从而提升器件效率。更重要的,对于同一个客体材料,选择不同的主体材料,尤其是双极性主体材料,可以明显提升器件效率,减缓效率衰减。
发明内容
本发明目的在于提供一种新型的、高效率并且效率衰减缓慢的双极性主体材料。
本发明的技术方案如下:
本发明所述的咔唑类有机电致发光材料,是具有式I结构的化合物,
上述咔唑类有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:
称取2-(3,9’-联咔唑基)苯硼酸、5-溴-3氰基吡啶、钯催化剂,加入2M碱溶液,并加入有机溶剂;在氮气保护下,加热至60~80℃反应10~14h;反应结束后,冷却至室温,加入20~25mL饱和NaCl水溶液,分离有机层,并用二氯甲烷萃取水层;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥并过滤,滤液经减压蒸馏去除溶剂,所得粗产物以石油醚与CH2Cl2为流动相,经200-300目的硅胶柱层析、氯仿/甲醇重结晶提纯,得到化合物o-PyCNDCz;
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