[发明专利]Meridianin类衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用有效
申请号: | 201810841186.1 | 申请日: | 2018-07-26 |
公开(公告)号: | CN110759892B | 公开(公告)日: | 2022-09-13 |
发明(设计)人: | 汪清民;王兹稳;董吉;刘玉秀;宋红健;李永强 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07D403/04 | 分类号: | C07D403/04;C07D403/14;C07D409/14;A01N43/54;A01P1/00;A01P3/00 |
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地址: | 300071 天津市南开区卫津*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | meridianin 衍生物 及其 制备 防治 植物 病毒 病菌 中的 应用 | ||
1.如下所示结构的meridianin类衍生物I,
其特征在于通式为以下结构所示的化合物I-1~I-31,
2.权利要求1中I-1~I-11的制备方法:meridianins C和G与Boc酸酐在DMAP的作用下可以得到I-1和I-2;meridianin C在DMAP做催化剂,DIPEA做缚酸剂的条件下与对甲苯磺酰氯反应得到I-3;不同取代基的酰氯与meridianins C和D在碳酸钾做碱,乙腈作溶剂的反应条件下反应得到I-4和I-5;meridianin C在碳酸钾的作用下与溴代乙酸乙酯反应在吲哚的NH引入酯基得I-6,再进行肼解得I-7,最后与不同的醛反应得到I-8~I-11;
上式中R1,R2,R3,R5,R6具体所指内容见化合物I-1~I-11结构式。
3.权利要求1中I-12~I-31的制备方法:I-1,I-3,meridianin C,或N 1位Ts保护的meridianin D在三乙胺作缚酸剂,二氯甲烷作溶剂的条件下与酰氯反应或者在DMF做溶剂与酸酐和相应的羧酸反应,得到单酰化和双酰化的混合物,双酰化产物I-13和I-16可以分离得到,将混合物直接与三氟乙酸反应可以得到脱Boc并且掉一分子酰基的产物I-12,I-14,I-15,I-17~I-28和I-31,部分单酰化产物在氢化铝锂的还原条件下可以得到I-29和I-30;
上式中R1,R2,R3,R5具体所指内容见化合物I-12~I-31结构式。
4.权利要求1所述的meridianin类衍生物I在防治植物病毒病中的应用,其特征在于它作为抗植物病毒剂,能抑制烟草花叶病毒、辣椒病毒、水稻病毒、番茄病毒、甘薯病毒、马铃薯病毒和瓜类病毒及玉米矮花叶病毒,可有效防治烟草、辣椒、水稻、番茄、甘薯、马铃薯、瓜类及玉米多种作物的病毒病。
5.权利要求1所述的meridianin类衍生物I在防治植物病菌病中的应用,其特征在于它作为抗植物病菌剂,能抑制黄瓜枯萎,花生褐斑,苹果轮纹,小麦纹枯,玉米小斑,西瓜炭疽,水稻恶苗,番茄早疫,小麦赤霉,马铃薯晚疫,辣椒疫霉,油菜菌核,黄瓜灰霉,水稻纹枯14种植物病菌。
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