[发明专利]顺丁烯二腈基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了一种顺丁烯二腈基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法。本发明利用2，3‑二氨基顺丁烯二腈为原料，与9‑蒽甲醛进行缩合反应，制得顺丁烯二腈基席夫碱衍生物2‑氨基‑3‑((9′‑蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈，该化合物在室温下能专一性地被次氯酸氧化产生亮蓝色荧光，因此该化合物可作为检测次氯酸的荧光探针，具有很好的应用前景。

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及顺丁烯二腈基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法。

背景技术

次氯酸(HClO)是生物体内一种重要的细胞代谢产物，在各种生理反应进程中扮演着十分重要的作用。虽然次氯酸在体内可以有效的防止细胞遭受细菌的破坏，但是过量次氯酸的富集则会导致多种疾病的产生，例如骨关节炎症、阿尔茨海默症、神经元退化、癌症以及肾脏疾病等。鉴于次氯酸在生物学以及病理学上的重要性，研究生物体内次氯酸的分布，对临床医学有着十分重要的作用。

迄今为止，有许多关于有机小分子荧光探针的合成研究以及用于次氯酸检测的报道，但是低选择性、低灵敏性、高毒性等缺点也极大的制约了它们的应用前景和范围。本文利用2，3-二氨基顺丁烯二腈为原料合成新型的次氯酸荧光探针。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种顺丁烯二腈基席夫碱类化合物，在室温下能专一性地被次氯酸氧化产生亮蓝色荧光，用于检测次氯酸的浓度。

技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

顺丁烯二腈基席夫碱类化合物，该化合物的结构式为：

所述的顺丁烯二腈基席夫碱类化合物的合成方法，包括如下工艺步骤：

以乙酸催化剂，2，3-二氨基顺丁烯二腈与9-蒽甲醛进行缩合，得到2-氨基-3-((9′-蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈。

2-氨基-3-((9′-蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈的具体制备方法包括：

(1)将1.0mol 2，3-二氨基顺丁烯二腈、1.0～1.5mol 9-蒽甲醛、1.0～1.5mol乙酸和25～40L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应6～8h，采用LC-MS跟踪检测反应；

(2)反应结束后，将反应液浓缩至5-8L，然后冷却放置至室温，析出红褐色的2-氨基-3-((9′-蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈。

2-氨基-3-((9′-蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈能在室温下专一性地被次氯酸氧化，在365nm紫外光下产生亮蓝色荧光，可作为检测次氯酸的荧光探针。

有益效果：与现有的研究成果相比，本发明利用2，3-二氨基顺丁烯二腈为原料制得的顺丁烯二腈基席夫碱类化合物；该化合物在室温下能专一性地被次氯酸氧化产生亮蓝色荧光，该化合物可作为专一性荧光探针用于检测次氯酸。

附图说明

图1为不同离子对2-氨基-3-((9′-蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈荧光光谱的影响图；

图2为次氯酸浓度对2-氨基-3-((9′-蒽亚甲基)氨基)顺丁烯二腈荧光光谱的影响图；

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。

实施例1

顺丁烯二腈基席夫碱类化合物的合成方法，合成过程为：

具体步骤如下：

顺丁烯二腈基席夫碱类化合物的制备：