[发明专利]一种胺类衍生物及其制备方法、有机发光二极管在审

专利信息
申请号: 201810806814.2 申请日: 2018-07-18
公开(公告)号: CN110734453A 公开(公告)日: 2020-01-31
发明(设计)人: 孟鸿;贺耀武;施明 申请(专利权)人: 北京大学深圳研究生院
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 44268 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) 代理人: 王永文;刘文求
地址: 518055 广东省深圳市南*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 芳基 胺类衍生物 空穴迁移率 苯并呋喃 苯并噻吩 半导体材料 有机发光二极管 烷基 分子结构通式 芳香胺基团 呋喃衍生物 噻吩衍生物 发光效率 高荧光 呋喃 制备
【说明书】:

发明公开一种胺类衍生物及其制备方法、有机发光二极管,所述胺类衍生物的分子结构通式为或中的一种,其中,所述Ar1和Ar2均为芳基,所述R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13,R14,R15和R16均为芳基,所述R17,R18,R19和R20均为芳基或烷基。本发明结合噻吩衍生物具有较高的空穴迁移率以及呋喃衍生物具有较高荧光性能的特点,设计了一种同时含有噻吩官能团和呋喃官能团的半导体材料,所述结合在[1]苯并噻吩[3,2‑b][1]苯并呋喃上的芳香胺基团能进一步加强[1]苯并噻吩[3,2‑b][1]苯并呋喃的空穴迁移率以及发光效率。

技术领域

本发明涉及有机半导体材料领域,尤其涉及一种胺类衍生物及其制备方法、有机发光二极管。

背景技术

有机发光二极管(OLED)因具有低生产成本和可大面积制造等优势,在柔性显示及照明领域具有广阔的应用前景,因而使得应用于OLED的有机半导体材料的研究引起了科研工作者的关注。

开发具有空气稳定、高空穴迁移率以及高发光效率特征的有机半导体材料仍是这一领域的挑战。[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并噻吩(BTBT)作为一个经典的半导体母核,因其优异的器件性能而引起了科研工作者广泛的兴趣。

呋喃衍生物因其独特的性质而在发光领域具有潜在的应用前景,呋喃是最简单的杂环芳香化合物之一,与噻吩具有十分相似的化学结构和电子性质。然而,噻吩含有相对重的硫原子,由于重原子产生旋轨偶合作用发生内转换,所以导致荧光淬灭。而呋喃半导体则不存在旋轨偶合作用导致荧光淬灭的问题,相比于噻吩半导体,具有更加出色的荧光性质,因此可以用来制备有机半导体发光器件。

噻吩衍生物具有较强的载流子迁移率特点,而呋喃衍生物和具有较强的荧光性能,两者因其各自的结构不同而具有不同的特性。然而,现有技术缺少一种同时具有高空穴迁移率以及高荧光性能的半导体材料。

因此,现有技术还有待于改进和发展。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种胺类衍生物及其制备方法、有机发光二极管,旨在解决现有有机半导体材料的高空穴迁移率与高荧光效率不可兼得的问题。

本发明的技术方案如下:

一种基于[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃的胺类衍生物,其中,所述胺类衍生物的分子结构通式为中的一种,其中,所述Ar1和Ar2均为芳基,所述R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,R13,R14,R15和R16均为芳基,所述R17,R18,R19和R20均为芳基或烷基。

所述的基于[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃的胺类衍生物,其中,所述芳基包括其中,R21,R22,R23,R24,R25,R26,R27,R28,R29,R30,R31,R32,R33,R34,R35和R36均为芳基或烷基。

所述的基于[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃的胺类衍生物,其中,所述胺类衍生物的分子结构式包括

一种基于[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃的胺类衍生物的制备方法,其中,包括步骤:

将苯并噻吩与N-溴代丁二酰亚胺混合,反应生成3-溴苯并噻吩;

将所述3-溴苯并噻吩与双氧水混合,反应生成苯并噻吩氧化物;

将所述苯并噻吩氧化物与苯酚混合,反应生成分子结构式为的第一中间体;

将所述第一中间体与二异丁基氢化铝混合,反应生成分子结构式为的第二中间体;

将所述第二中间体溶解在冰乙酸中并加入N-溴代丁二酰亚胺,混合反应生成分子结构式为的第三中间体;

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