[发明专利]一种turn-on型汞离子荧光探针的制备方法及应用有效
申请号: | 201810788791.7 | 申请日: | 2018-07-18 |
公开(公告)号: | CN108863911B | 公开(公告)日: | 2020-07-10 |
发明(设计)人: | 张彩红;李苗;张红红;姚庆佳;张国梅;董川;双少敏 | 申请(专利权)人: | 山西大学 |
主分类号: | C07D213/30 | 分类号: | C07D213/30;C07D213/71;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 太原市科瑞达专利代理有限公司 14101 | 代理人: | 申艳玲 |
地址: | 030006 山*** | 国省代码: | 山西;14 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 turn on 离子 荧光 探针 制备 方法 应用 | ||
1.一种turn-on型汞离子荧光探针,其特征在于:它的化学名称为:4-[4-(2-巯基)苯甲酸酯]苯乙烯基-1-甲基吡啶碘盐,分子式为C21H18INO2S,结构式如下:
2.一种权利要求1所述的turn-on型汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将4-羟基苯甲醛和4-甲基吡啶在乙酸酐中回流10~12小时,反应完后倒入冰水中搅拌0.8~1.2小时,产生沉淀,将沉淀水洗并用乙醇重结晶,在醇钾溶液中回流1.4~1.6小时,加醋酸至沉淀产生,水洗干燥,得到化合物4-(4-羟基苯乙烯基)吡啶;反应过程如下:
(2)4-(4-羟基苯乙烯基)吡啶和2-(2-二硫吡啶)苯甲酸溶于二氯甲烷溶液中,加入1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐EDC和4-N,N-二甲氨基吡啶DMAP,在室温下进行酯化反应6~8小时,得到4-[4-(2-二硫吡啶)苯甲酸酯]苯乙烯基吡啶,即化合物2;反应过程如下:
(3)将化合物2和碘甲烷在乙腈和二氯甲烷的混合溶剂中回流8~10小时,溶液中有沉淀产生,过滤,用二氯甲烷洗涤,得到4-[4-(2-巯基)苯甲酸酯]苯乙烯基-1-甲基吡啶碘盐,即探针化合物1:
3.根据权利要求2所述的turn-on型汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(1)中4-羟基苯甲醛和4-甲基吡啶的摩尔比为1:1.20~1.30;醇钾溶液是指氢氧化钾的乙醇溶液,其中氢氧化钾的浓度为0.70~0.80M。
4.根据权利要求2所述的turn-on型汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中4-(4-羟基苯乙烯基)吡啶、2-(2-二硫吡啶)苯甲酸、EDC和DMAP的摩尔比为1:1~1.2:1:0.05。
5.根据权利要求2所述的turn-on型汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中化合物2和碘甲烷的摩尔比为1:1~1.2;乙腈和二氯甲烷的体积比为5:1~2。
6.根据权利要求5所述的turn-on型汞离子荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中化合物2和碘甲烷的摩尔比为1:1.1。
7.一种权利要求1所述的turn-on型汞离子荧光探针在制备在纯PBS缓冲溶液中检测汞离子的 探针中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于:在纯PBS缓冲溶液中将荧光探针与汞离子进行反应,利用520nm处的荧光强度变化来检测汞离子是否存在;在未加入汞离子前,探针溶液没有荧光信号,当加入汞离子后,反应溶液在520nm出现较强的荧光信号。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于:所述检测汞离子的线性范围为2-18μM,检出限为6.5nM。
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