[发明专利]一种氨基酸基相选择性凝胶因子及其制备方法和在油品凝胶中的应用在审

专利信息
申请号: 201810780196.9 申请日: 2018-07-16
公开(公告)号: CN110724072A 公开(公告)日: 2020-01-24
发明(设计)人: 侯信;陈宁;耑彩灵;李学平;李思迪;康晓玲;赵瑾;原续波 申请(专利权)人: 天津大学
主分类号: C07C269/06 分类号: C07C269/06;C07C271/22;C09K3/32
代理公司: 12214 天津创智天诚知识产权代理事务所(普通合伙) 代理人: 王秀奎
地址: 300072*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 凝胶 凝胶因子 氨基酸基 油品 制备 机械性能 脱水缩合反应 苄氧羰基保护 油/水混合物 高粘度油品 海上溢油 疏水链段 制备工艺 制备过程 重复利用 丙氨酸 胶凝油 吸附 应用
【说明书】:

本发明公开一种氨基酸基相选择性凝胶因子及其制备方法和在油品凝胶中的应用,以苄氧羰基保护的丙氨酸为原料,通过脱水缩合反应接入疏水链段制备氨基酸基相选择性凝胶因子,该凝胶因子可以在油/水混合物中选择性的胶凝油相,制备工艺简单,凝胶多种油品,重复利用性能好,且凝胶具有良好的机械性能等特点。本发明解决了现有凝胶方法制备过程复杂、难吸附高粘度油品等问题,在处理海上溢油等凝油领域具有广泛的应用潜景。

技术领域

本发明属于油品凝胶处理的技术领域,更加具体地说,涉及一种氨基酸基凝胶因子及其制备方法和在凝油领域的应用。

背景技术

海上溢油不仅造成了资源的浪费,更是严重破坏了海洋生态系统,解决溢油污染问题已经成为当前重要的研究课题。使用相选择性凝胶因子处理溢油不仅可以完全除去海面上的溢油,而且凝胶因子价格低廉、生物相容性好、易于回收,在处理溢油污染方面具有较大的发展前景。但是,目前制备的相选择性凝胶因子仍存在一些不足,如胶凝时间长、胶凝的油品种类少等。专利申请CN106117233A制备了一种山梨醇双缩醛类相选择性超分子凝胶因子,可以在油/水混合物中选择性的胶凝油相,但是这种凝胶因子合成涉及到加热、重结晶等多个复杂工艺,且很难胶凝高粘度的油品,限制了其在实际中的应用。因此,制备工艺简单、胶凝高粘度油品、凝胶性能好、产率高的相选择性凝胶因子,仍然是一个亟待解决的问题。

发明内容

本发明目的在于克服现有技术服的不足,提供一种氨基酸基凝胶因子及其制备方法,以形成具有一定力学强度的有机凝胶,进而可以通过简单地打捞或者过滤达到除去溢油。本发明以氨基酸为基体,通过引入亲水疏油基团,制备具有相选择性的凝胶因子。

本发明的技术目的通过下述技术方案予以实现:

一种氨基酸基相选择性凝胶因子的制备方法,采用苄氧羰基保护的丙氨酸与正辛胺反应,并以BOP作为肽偶联试剂,一步法制备了氨基酸基相选择性凝胶因子,具体的合成路线如下反应式所示:

制备的氨基酸基相选择性凝胶因子,具有如下分子式所示结构:

在进行制备时,将N-苄氧羰基-L-丙氨酸和卡特缩合剂(BOP)均匀分散在二氯甲烷(DCM)中,再向其中先后加入N,N-二异丙基乙胺(DIEA)和正辛胺,室温下进行反应即可得到氨基酸基相选择性凝胶因子。

在上述技术方案中,在20℃-30℃条件下反应0.5—9h,优选1—3小时。

在上述技术方案中,反应结束后,用0.5mol/L的盐酸(氯化氢水溶液)洗涤,并用5wt%NaOH水溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤至中性,并用MgSO4干燥,继续旋蒸除去溶剂,将产物在真空烘箱中干燥得白色固体,收集产物。

在上述技术方案中,N-苄氧羰基-L-丙氨酸与二氯甲烷的质量比为1:(30-90),优选1:(60—70)。

在上述技术方案中,正辛胺与N-苄氧羰基-L-丙氨酸的摩尔比(0.5—1.5):1,优选(1.2—1.5):1。

在上述技术方案中,BOP与N-苄氧羰基-L-丙氨酸摩尔比为(0.8—1.6):1,优选(1.2—1.4):1。

本发明所制备的氨基酸基相选择性凝胶因子在凝胶有机溶剂和油类中的应用,如原油、泵油、植物油、汽油、硅油、润滑油、甲苯、环己烷等。凝胶因子分子通过氢键、π-π堆积作用以及范德华力在一维方向上自组装形成纤维状结构,这些结构相互堆积和缠绕最终形成三维网络结构,并通过表面张力和毛细作用力将有机分子截留在网络结构内部形成具有一定力学强度的有机凝胶。

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