[发明专利]一种三氮唑并喹唑啉盐化合物及其制备方法在审
申请号: | 201810658701.2 | 申请日: | 2018-06-20 |
公开(公告)号: | CN108623592A | 公开(公告)日: | 2018-10-09 |
发明(设计)人: | 叶俊伟;王光耀;郑婷;宁桂玲 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
主分类号: | C07D471/14 | 分类号: | C07D471/14;C09K11/06 |
代理公司: | 大连理工大学专利中心 21200 | 代理人: | 温福雪;侯明远 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 三氮唑 喹唑啉 盐化合物 有机溶剂 前驱体 制备 有机合成中间体 氨基 吡喃盐化合物 重结晶纯化 光电材料 减压蒸馏 搅拌反应 结构特性 粗产品 碱助剂 酸助剂 重结晶 吡啶盐 溶剂 滴加 叠加 洗涤 照射 应用 | ||
本发明提供了一种三氮唑并喹唑啉盐化合物的制备方法,即将不同取代基吡喃盐化合物溶于有机溶剂后,加入3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑溶液和碱助剂,在一定温度下搅拌反应后,滴加适量酸助剂,继续反应完全,减压蒸馏除去溶剂,得到前驱体;前驱体经过重结晶、洗涤纯化后,将其溶于有机溶剂,至于光下照射一定时间后,得到粗产品,重结晶纯化、干燥后得到产品。本发明的化合物叠加了三氮唑、吡啶盐和喹唑啉分子的结构特性,在医药、有机合成中间体、光电材料等领域具有广阔的应用前景。
技术领域
本发明属于精细化工技术领域,具体涉及一种三氮唑并喹唑啉盐化合物及其制备方法。
背景技术
含氮杂环化合物具有丰富的结构单元和独特的化学活性,在医药、农药、染料等领域发挥着重要作用,同时该类化合物结构易于修饰,在有机合成、催化、光电材料及器件等领域也有着重要应用。作为一类功能含氮杂环化合物,喹唑啉衍生物具有良好的抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物活性,对其合成和结构修饰一直吸引着人们的关注。传统合成方法一般是利用甲酰胺与1,3-二羰基化合物反应合成,也可利用1,3-二酮与酰胺、脲、硫脲、胍类化合物发生环缩合反应生成喹唑啉衍生物。如何实现在同一分子中构筑多个杂环结构,从而实现多个活性基团拼和、叠加其生物活性,进而获得新型功能化合物是当前研究的热点。
利用芳香杂环化合物自身的电子特性驱动反应进行被认为是一种简便构建复杂骨架的新策略。特别是在光诱导下,使分子经过电子转移、原子或者基团脱去,并经过偶合构筑环状化合物是一种绿色化学合成方法。目前还未见三氮唑并喹唑啉盐化合物的合成报道,该类分子具有良好的平面性和共轭性,在抗菌、生物传感器、电致变色器件和发光二极管等方面具有良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种三氮唑并喹唑啉盐化合物及其制备方法。
本发明的技术方案:
一种三氮唑并喹唑啉盐化合物,其结构式如(I)所示:
式中,R为H,或OMe或Me。
一种三氮唑并喹唑啉盐化合物的制备方法,步骤如下:
将不同取代基吡喃盐溶于有机溶剂,再加入3-氨基-1,2,4-三氮唑溶液和碱助剂,在10~40℃温度条件下搅拌反应2~20分钟后,滴加适量酸助剂,继续搅拌反应0.5~10h后,减压蒸馏除去溶剂,得到前驱体;前驱体经过重结晶、洗涤纯化后,将其溶于有机溶剂,至于光下照射2~48h后,得到粗产品,重结晶纯化、干燥后得到产品。
所述的不同取代基吡喃盐为2,4,5-三苯基吡喃盐、2-(4-甲氧基苯基)-4,5-二苯基吡喃盐,2-(4-甲基苯基)-4,5-二苯基吡喃盐、2-萘基-4,5-二苯基吡喃盐和2-(4,4’-联苯基)-4,5-二苯基吡喃盐中的一种;
所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲醇、乙醇中的一种或两种以上混合;
所述的碱助剂为C4以下的有机胺、碱金属碳酸盐、碱金属氢氧化物中的一种或两种以上混合;
所述的酸助剂为C4以下的有机酸中的一种或两种以上混合;
所述的吡喃盐、3-氨基-1,2,4-三氮唑、碱助剂、酸助剂的摩尔比为1:1:0.05~2:0.5~3;
所述的光为紫外光或太阳光。
本发明的有益效果:利用光照合成三氮唑并喹唑啉盐化合物,是一种绿色、简便、温和合成共轭杂环分子的新方法。所发明的化合物叠加了三氮唑、吡啶盐和喹唑啉分子的结构特性,在医药、有机合成中间体、光电材料等领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为的二苯基苯并吡啶并三氮唑并喹唑啉高氯酸盐的晶体结构。
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