[发明专利]一种Fmoc和疏水性氨基酸的反应

说明书

本发明公开了一种Fmoc和疏水性氨基酸的反应，包括以下步骤：步骤一：以氨基酸衍生物H‑PHE‑OH为起始原料，在第一溶剂与催化剂的作用下搅拌2~3h后，静置1h，得到半成品；步骤二：将所述步骤一中得到的半成品置入离心机中进行离心5~6h，得到成品FMOC‑PHE‑OH。该设计方案价格低廉、操作简单，成品率高。

技术领域

本发明涉及氨基酸合成领域，具体涉及一种Fmoc和疏水性氨基酸的反应。

背景技术

疏水性氨基酸 hydrophobic amino acid为侧链具有高疏水性的氨基酸之总称。某溶质的疏水性(Hydrophobicity)，是以其从水移于有机溶剂时的自由能的变化量来测定的，可通过在水和有机溶剂中的溶解度而测出。氨基酸侧链的疏水性，是从各氨基酸的疏水性减去甘氨酸疏水性之值来表示(C.Tanford)。疏水性氨基酸有酪氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸和蛋氨酸(甲硫氨酸)。疏水性氨基酸在蛋白质内部，由于其疏水的相互作用，而在保持蛋白质的三级结构上起作用(参见疏水结合)。另外在酶和基质、抗体和抗原间的相互作用等各种非共价键的分子结合方面，具有重要作用，例如在抗体的与抗原结合的部位上有很多疏水性氨基酸，它参与与半抗原的结合。在维持生物膜的结构方面，疏水性氨基酸也具有作用，例如在红血球膜上存在的血型糖蛋白其膜内部分有许多疏水性氨基酸，形成一个疏水的区域。多肽固相合成中，大部分氨基酸是以Fmoc保护氨基酸，给疏水性氨基酸上添加一个Fmoc保护基尤其重要，因此亟待本利于技术人员解决相关问题。

发明内容

为解决上述问题，本发明公开了一种Fmoc和疏水性氨基酸的反应，其目的在于提供一种价格低廉、操作简单的Fmoc保护的疏水性氨基酸的制备方法。

为了达到以上目的，本发明提供如下技术方案：一种Fmoc和疏水性氨基酸的反应，包括以下步骤：

步骤一：以氨基酸衍生物H-PHE-OH，Fmoc-Osu或Fmoc-Cl为起始原料，在第一溶剂与催化剂的作用下搅拌2~3h后，静置1h，得到半成品；

步骤二：将所述步骤一中得到的半成品置入离心机中进行离心5~6h，得到成品FMOC-PHE-OH。

作为本发明的一种改进，所述步骤一的反应在第一溶剂中进行，所述的第一溶剂为丙酮和乙酸乙酯中的一种。

作为本发明的一种改进，所述步骤二的反应在第二溶剂中进行，所述的第二溶剂为石油醚。

作为本发明的一种改进，所述催化剂采用氯化亚砜。

作为本发明的一种改进，所述步骤一中的反应条件为常温常压下进行。

作为本发明的一种改进，所述步骤二中的反应条件为50~80℃。

作为本发明的一种改进，所述氨基酸衍生物H-PHE-OH与催化剂的用量份数比为2.0:1.1。

相对与现有技术，本发明具有如下优点：

1）该设计方案中反应条件要求较低，操作环境安全；

2）使用价廉易得Fmoc的作为试剂来用于对氨基酸的保护；

3）大大缩短了反应时间；

4）反应操作极为简单、无污染所得产品的均匀性好、纯度高。

具体实施方式

为了使本发明所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

实施例1：现对本发明提供的一种Fmoc和疏水性氨基酸的反应，包括以下步骤：