[发明专利]一类在近红外区具有强吸收和光热效应的染料及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201810604372.3 申请日: 2018-06-12
公开(公告)号: CN108997771B 公开(公告)日: 2019-12-06
发明(设计)人: 肖义;边辉;陈令成;张新富 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C09B23/04 分类号: C09B23/04;C09B23/06;C09B23/10;A61K41/00;A61P35/00
代理公司: 21208 大连星海专利事务所有限公司 代理人: 杨翠翠<国际申请>=<国际公布>=<进入
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 染料 近红外区 强吸收 光热效应 制备 精细化工技术 光学成像 光学治疗 常规的 可见区 波长 成像 应用 吸收
【说明书】:

一类在近红外区具有强吸收和光热效应的染料及其制备方法与应用,其属于精细化工技术领域。该染料同常规的菁染料相比具有更长的波长,在近红外一区及近红外二区均有吸收,可以避免可见区染料在成像时的的各种缺陷,可以用来进行近红外一区及二区的各种光学成像;染料在近红外区的强吸收也可以用于近红外一区及二区的光学治疗。

技术领域

发明涉及一类在近红外一区和二区具有强吸收和光热效应的长波长染料及其制备方法与应用,其属于精细化工技术领域。

背景技术

荧光显微镜和荧光染料的发展拉近了人们与微观细胞世界之间的距离,借助于荧光可视化的优点,一大批优异的荧光染料及探针被开发出来,其中有很多已经实现了商业化。传统的荧光染料吸收和发射波长都在可见区,到达近红外区的商业化染料及试剂盒相对较少。虽然市售的商业化荧光染料可以满足一些基本的需求,但是本身也存在着一些问题,例如细胞对可见区荧光具有很强的吸收和散射能力,在一定程度上会减弱采集到的荧光信号;同时,细胞内存在着较强的自发荧光,也会在一定程度上对检测和成像造成很大干扰;最后,由于可见光的穿透能力有限,在进行活体成像时效果要远远差于近红外荧光染料。由于生物组织对波长在700‐1700nm的光吸收能力较可见区弱,这一区域光谱带也被称为生物体光谱学窗口,其中700‐900nm为近红外第一光学窗口,1000‐1700nm为近红外第二光学窗口。因此,有必要开发一种吸收和发射波长在近红外一区和二区的荧光染料来避免成像时面临的各种缺陷。

光热治疗是近些年来癌症治疗的热点,与常规的化疗药物不同,光热治疗通过荧光染料将近红外光转换成热量。当热量积累到一定程度时,就会对癌细胞形成杀伤作用。常用的近红外光热敏化剂包括吲哚菁绿(ICG)、碳纳米管和金纳米棒等,但是ICG存在光稳定性差,光热转换效率不高的缺点,碳纳米管及金纳米棒存在生物相容性差的劣势,因此,有必要开发一类在近红外一区及二区具有强吸收和光热效应的染料分子来避免上述缺点。

发明内容

本发明的目的是制备一类可以在近红外第一和第二光学窗口具有强吸收和光热效应的染料。其中,染料吸收光谱在700‐900nm之间可应用于近红外一区光学成像、光声成像、光热治疗、光动力治疗等;染料吸收光谱在1000‐1700nm之间可应用于近红外二区的光学成像、光声成像及近红外二区光学治疗。本发明中的染料可以避免商业化染料面临的一系列缺陷,在生物成像及光学治疗等方面具有广泛的应用。

本发明提供通式的长波长染料及衍生物:

其中,

R1为用N原子与母体连接的叔胺,R1的结构为

当R1选用时,其连接方式为N原子与母体连接,如:

X=PF6‐或BF4或Cl或Br或I或NO3或SO42‐或ClO4或CH3COO或CH3SO3或CF3SO3

本发明中长波长染料的制备流程如下:

首先合成氧鎓离子W,氧鎓离子W与不同缩合剂(S1、S2、S3、)进行缩合得到相应的长波长染料。

R1为用N原子与母体连接的叔胺,R1的结构为

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