[发明专利]一种菊糖三唑鎓盐及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201810602484.5 申请日: 2018-06-12
公开(公告)号: CN108676105A 公开(公告)日: 2018-10-19
发明(设计)人: 郭占勇;谭文强;董方;王刚;李青 申请(专利权)人: 中国科学院烟台海岸带研究所
主分类号: C08B37/00 分类号: C08B37/00;A61P39/06
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 李颖
地址: 264003 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 三唑鎓盐 菊糖 式( 1 ) 制备方法和应用 日化 抗氧化活性 平均聚合度 甲基吡啶 医药领域 医药行业 基三 鎓盐 合成 应用 研究
【说明书】:

发明涉及日化领域及医药行业,具体是一种菊糖三唑鎓盐及其制备方法和应用。菊糖三唑鎓盐结构式如式(1)所示,其中,R为N‑甲基吡啶基三唑鎓盐,平均聚合度n取值范围是2‑60。本发明反应高效,易于推广,所需设备及原料易得。研究表明合成的菊糖三唑鎓盐水溶性好,具有极好的抗氧化活性,可以广泛应用于日化及医药领域。

技术领域

本发明涉及日化领域及医药行业,具体是一种菊糖三唑鎓盐及其制备方法和应用。

背景技术

菊糖(Inulin)又称菊粉、土木香粉,是一种植物多糖。菊糖在自然界中广泛存在,主要以储备多糖的形式存在于菊芋、菊苣、大丽花、雪莲果块茎、婆罗门参等植物中。菊糖是一种线型果聚糖,由D-呋喃果糖分子通过β-(2,1)-糖苷键连接而成。菊糖具有较好的水溶性,作为一种可再生、无毒副作用、生物相容性和生物降解性良好的多糖,加之其储量巨大,简单易得,在医药、食品、日化、环保等多种领域具有潜在的开发价值。但由于菊糖分子结构比较单一,生物活性很弱,而极大地影响了菊糖的进一步开发利用。通过对菊糖进行化学选择性修改,对其结构进行改造,可以得到具有生物活性的高附加值菊糖衍生物,以期扩大菊糖的应用范围和价值。此外,菊糖分子含有活泼的-OH,可作为反应位点引入其他活性基团,这也为其结构修饰提供了可能和思路。

发明内容

本发明目的是提供一种具有较强抗氧化活性的菊糖三唑鎓盐及其制备方法和应用。

为实现上述目的,本发明所采用的技术方案为:

一种菊糖三唑鎓盐,菊糖三唑鎓盐结构式如式(1)所示,

其中,R为N-甲基吡啶基三唑鎓盐,平均聚合度n取值范围是2-60。

一种菊糖三唑鎓盐的制备方法:

首先用N,N'-羰基二咪唑(CDI)活化菊糖分子上的羟基,而后直接与丙炔胺反应得到炔丙基菊糖,所得炔丙基菊糖再与3-叠氮吡啶反应,得到三氮唑基菊糖,然后与碘甲烷反应即得式(1)所示产物菊糖三唑鎓盐;

所述N,N'-羰基二咪唑(CDI)的摩尔量为菊糖摩尔量的1.0-1.5倍;丙炔胺的摩尔量为菊糖摩尔量的1.0-2.0倍;3-叠氮吡啶的摩尔量为炔丙基菊糖摩尔量的3.0-4.0倍;碘甲烷的摩尔量为三氮唑基菊糖摩尔量的2.0-3.0倍。

所述3-叠氮吡啶为将3-氨基吡啶加入到过量的2.0-2.5M的盐酸水溶液中混匀,而后将亚硝酸钠、尿素和叠氮钠分别溶于过量水中,并于0℃下依次加入到上述3-氨基吡啶的盐酸水溶液中,而后恢复至室温并在室温下反应1.5-2.0h,反应所得水溶液用乙醚萃取,醚层用无水硫酸镁干燥后,过滤蒸干,即为暗红色油状液体的3-叠氮吡啶;其中3-氨基吡啶、亚硝酸钠、尿素、叠氮钠摩尔比为1.0:1.0-1.2:0.2-0.3:1.0-1.2。

所述菊糖溶于过量的二甲基亚砜中,然后加入菊糖摩尔量1.0-1.5倍的N,N'-羰基二咪唑,在40-50℃条件下反应8-10h,而后加入菊糖摩尔量1.0-2.0倍的丙炔胺,在40-50℃条件下反应12-24h,洗涤冷却干燥后,即得到炔丙基菊糖,待用。

所述炔丙基菊糖与3-叠氮吡啶在与炔丙基菊糖摩尔量1.0-2.0倍的三乙胺和与炔丙基菊糖摩尔量0.1-0.2倍的碘化亚铜催化下,75-80℃反应24-48h,经丙酮沉淀、洗涤,冷冻干燥,即得到三氮唑基菊糖待用。

所述的三氮唑基菊糖与碘甲烷在60-70℃反应12-24h,经丙酮沉淀,丙酮多次洗涤,再冷冻干燥后得到式(1)所示的菊糖三唑鎓盐。

一种菊糖三唑鎓盐的应用,所述式(1)所示的菊糖三唑鎓盐在制备抗氧化剂中的应用。

本发明所具有的优点:

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