[发明专利]一种卟啉荧光染料的合成及其方法

说明书

本发明属于精细有机化工技术领域，特别是一种卟啉荧光染料，所述荧光染料化学结构式为：其中，合成方法以锌‑5‑(4‑吡啶基)‑10,15,20‑三芳基卟啉等为初始原料，经N‑烷基化反应，得到的一类新型卟啉荧光染料，关键点在于该合成方法产率高，又因电子光谱性质较好、荧光量子产率高以及生物友好，有利于其在生物体内的应用。

技术领域

本发明涉及有机化工技术领域，特别是一种卟啉荧光染料的合成及其方法。

背景技术

荧光染料在生物医学成像、光化学治疗和三维存储数据等领域展示出可喜的应用前景。尤其是在荧光探针方面的应用，因其选择性好，灵敏度高，检测成本低，引起了广大研究人员的兴趣。作为探针的重要组成部分，荧光染料起到举足轻重的作用。设计合成新型荧光染料成为研究的热点。

卟啉作为自然界中一种广泛存在的物质，因其生物友好，光热化学稳定性好，具有良好的光谱响应，在近红外区域吸收强，在荧光染料中具有重要作用。但是卟啉染料的荧光量子产率低，使其应用受到较大限制。因此设计合成较高量子产率的卟啉化合物具有一定应用价值。

发明内容

本发明的主要目的在于提供一种卟啉荧光染料的合成及其方法。

本发明的技术方案如下：

一种卟啉类荧光染料，所述染料化学结构式为：

其中，取代基R₁包括氢、烷基、芳基、烷氧基、酰氨基、羟基、腈基、硝基、卤素、酯基中的任意一种；R₂包括乙氧甲酰基、4-甲氧甲酰基苯基、腈基、硝基中的任意一种。

合成所述的卟啉荧光染料的方法，所述方法包括以下合成路径：

所述方法包括以下步骤：

1)在室温下向反应瓶中加入化合物II，III，三氯甲烷，加热回流，浓缩得固体化合物；

所述化合物II为锌-5-(4-吡啶基)-10,15,20-三芳基卟啉。

2)将所述步骤1)中的固体化合物纯化得到N-烷基化产物I；

所述步骤1)化合物的投料顺序为化合物II，化合物III和三氯甲烷。

所述步骤1)化合物II和III的投料比为1：1-200，化合物II的浓度为1-100mmol/L。

所述步骤1)回流条件为升温至70-90℃，回流反应3-48h，进一步优选为在80℃下回流反应24h。

所述步骤2)纯化方式为硅胶，硅藻土层析分离，重结晶进一步纯化。

所述步骤2)重结晶纯化溶剂为二氯甲烷，甲醇，正己烷，正戊烷。

完成卟啉类荧光染料太阳能电池敏化剂的合成。

本发明有益效果如下：

1、本发明合成的卟啉荧光染料生物友好，具有水溶性；具有很好的光谱响应能力，在生物体内的应用上具有实用价值。

2、本发明合成一类与传统卟啉荧光染料不同的高量子产率卟啉，可达15％以上，提供了一种产率高的合成方法，在荧光探针应用上具有一定实用价值。

附图说明

图1为实施例8-10中化合物I的核磁氢谱图。

图2为实施例1-7中化合物I的核磁氢谱图

图3为实施例8-10中化合物I的稳态荧光光谱，R₁为氢，R₂为乙氧甲酰基