[发明专利]一种香豆素衍生物及其制备和应用有效
| 申请号: | 201810537769.5 | 申请日: | 2018-05-30 |
| 公开(公告)号: | CN108586407B | 公开(公告)日: | 2020-04-21 |
| 发明(设计)人: | 刘辉;李思思 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
| 主分类号: | C07D311/16 | 分类号: | C07D311/16;C09K11/06;C08F212/32;C08F220/20;C08F220/34 |
| 代理公司: | 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 | 代理人: | 张伟;魏娟 |
| 地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 香豆素 衍生物 及其 制备 应用 | ||
1.一种香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:所述香豆素衍生物具有式1结构:
其中,R为C2~C6的烷链;
所述香豆素衍生物的制备方法包括以下步骤:
步骤1):7-羟基-4-甲基香豆素和卤代醇类化合物在无水碳酸钾催化作用下进行取代反应,得到7-(2-羟基乙氧基)-4-甲基香豆素;
所述卤代醇类化合物具有式2结构:
其中,X为卤素,R为C2~C6的烷链;
步骤2):7-(2-羟基乙氧基)-4-甲基香豆素与4-乙烯基苄氯在无水碳酸钾催化作用下进行苄氯取代反应,即得7-[2-(4-乙烯基苄氧基)-乙氧基]-4-甲基香豆素。
2.根据权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:
步骤1)中,无水碳酸钾的质量为7-羟基-4-甲基香豆素质量的40~60%;
步骤1)中,卤代醇类化合物的摩尔量为7-羟基-4-甲基香豆素摩尔量的1~2倍。
3.根据权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:步骤1)中,取代反应在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中进行,且N,N-二甲基甲酰胺与7-羟基-4-甲基香豆素的体积质量比为10~30mL/g。
4.根据权利要求1~3任一项所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:步骤1)中,取代反应的温度为65~85℃,时间为20~24小时。
5.根据权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:
步骤2)中,无水碳酸钾的质量为7-(2-羟基乙氧基)-4-甲基香豆素质量的60~80%;
步骤2)中,4-乙烯基苄氯的摩尔量为7-(2-羟基乙氧基)-4-甲基香豆素摩尔量的1~2倍。
6.根据权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:步骤2)中,苄氯取代反应在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中进行,且N,N-二甲基甲酰胺与7-(2-羟基乙氧基)-4-甲基香豆素的体积质量比为10~30mL/g。
7.根据权利要求1所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:步骤2)中,苄氯取代反应过程中加入双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二磷酸酯作为阻聚剂,双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二磷酸酯的质量为7-(2-羟基乙氧基)-4-甲基香豆素质量的10~30%。
8.根据权利要求1、5~7任一项所述的香豆素衍生物的制备方法,其特征在于:步骤2)中,苄氯取代反应在惰性气氛下进行,反应的温度为65~85℃,时间为20~24小时。
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