[发明专利]一种2-取代-苯并呋喃类化合物的制备方法

说明书

本发明涉及一种2‑取代‑苯并呋喃类化合物的制备方法，具体包括如下步骤：室温下，将水杨醛与硝基乙烷混合后，加入硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)，升温至70‑80℃反应6‑8小时后，即得2‑甲基苯并呋喃。

技术领域

本发明属于有机合成及催化领域，具体涉及一种2-取代-苯并呋喃类化合物的制备方法。

背景技术

苯并呋喃类化合物及其衍生物在自然界中广泛存在，并因具有多种生物活性如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗氧化等，而备受关注。苯并呋喃是天然产物和医药分子的重要骨架，现有技术中合成苯并呋喃类化合物常用的起始原料有2-烯丙基苯酚、邻溴甲基苯酚、邻二卤代苯、2-溴苄溴、2-卤代苯酚等，但合成方法中多需采用价格较为昂贵的金属催化剂。本发明提供一种利用硅胶负载的亚硫酸氢盐作为催化剂，由水杨醛为原料直接合成苯并呋喃环。

发明内容

本发明提供一种苯并呋喃的合成方法，其特征在于包括如下步骤：

室温下，将水杨醛与硝基甲烷混合后，加入硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)，升温至60-80℃反应4-6小时后，即得苯并呋喃。

水杨醛与硝基甲烷的摩尔比为1:1.5-2.5；NaHSO₃/SiO₂的摩尔用量为水杨醛摩尔用量的0.10-0.15倍；

所述硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)的制备方法包括如下步骤：取300-400目硅胶与亚硫酸氢钠混匀后，研磨2-3小时后，置于180-200℃的烘箱中加热6-8小时后，氮气保护下，自然降至室温，即得硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)；其中每克硅胶使用4mmol亚硫酸氢钠。

本发明所述的“NaHSO₃/SiO₂的摩尔用量”是以NaHSO₃的摩尔量计算的。

本发明的另一实施方案提供一种2-取代-苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

室温下，将水杨醛与硝基乙烷混合后，加入硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)，升温至70-80℃反应6-8小时后，即得2-甲基苯并呋喃。

水杨醛与硝基乙烷的摩尔比为1:2.0-2.5；NaHSO₃/SiO₂的摩尔用量为水杨醛摩尔用量的0.12-0.15倍；

所述硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)的制备方法包括如下步骤：取300-400目硅胶与亚硫酸氢钠混匀后，研磨2-3小时后，置于180-200℃的烘箱中加热6-8小时后，氮气保护下，自然降至室温，即得硅胶负载的亚硫酸氢钠(NaHSO₃/SiO₂)；其中每克硅胶使用4mmol亚硫酸氢钠。

本发明所述的“NaHSO₃/SiO₂的摩尔用量”是以NaHSO₃的摩尔量计算的。