[发明专利]一种一取代五元杂环的巴比妥酸衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201810526548.8 | 申请日: | 2018-05-23 |
公开(公告)号: | CN108586438B | 公开(公告)日: | 2020-04-10 |
发明(设计)人: | 崔月芝;任金瓶;陶芙蓉;李凯;苏熙 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学 |
主分类号: | C07D405/10 | 分类号: | C07D405/10;C07D409/10;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人: | 王磊 |
地址: | 250353 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 五元杂环 衍生物 及其 制备 方法 | ||
本发明公开了一种一取代五元杂环的巴比妥酸衍生物及其制备方法。其化学结构式为:本发明首次合成了基于噻吩或呋喃的巴比妥酸衍生物,并通过实验发现该衍生物都表现出溶剂化变色效应:随着溶剂极性的增加,荧光光谱红移。
技术领域
本发明涉及聚集诱导荧光(AIE)化合物领域,具体涉及一种一取代五元杂环的巴比妥酸衍生物及其制备方法。
背景技术
2001年,唐本忠教授课题组发现了一个奇特的现象:一些噻咯分子在溶液中几乎不发光,而在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强。因为此发光增强是由聚集所导致的,因而形象地将此现象定义为“聚集诱导发光(aggregation-induced emission,AIE)”。
由于AIE分子具有独特的光学特性,越来越多的AIE分子已成功应用于化学、生物传感器和细胞成像等领域。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种一取代五元杂环的巴比妥酸衍生物,其具有聚集诱导发光的现象。
为了实现上述目的,本发明的技术方案为:
一种一取代五元杂环的巴比妥酸衍生物,其化学结构式为:
本发明首次合成了基于噻吩或呋喃的巴比妥酸衍生物,并通过实验发现该衍生物都表现出溶剂化变色效应:随着溶剂极性的增加,荧光光谱红移。
本发明的目的之二是提供一种上述衍生物的制备方法,将含有呋喃基团或含有噻吩基团的有机物与4-甲酰基苯基的有机物进行铃木反应获得中间体,将中间体与1,3-二甲基巴比妥酸进行诺文格尔偶联反应后,即可获得上述衍生物,
所述中间体的化学结构式为:
本发明的目的之三是提供一种上述衍生物在传感器领域或细胞成像领域中的应用。
本发明的有益效果为:
1.本发明提供的衍生物在典型的有机溶剂如THF、DMF、DCM和DMSO等溶剂中显示出良好的溶解性。
2.本发明提供的衍生物具有聚集诱导发光的现象,且具有分子内电荷转移(ICT)的特征。
附图说明
构成本申请的一部分的说明书附图用来提供对本申请的进一步理解,本申请的示意性实施例及其说明用于解释本申请,并不构成对本申请的不当限定。
图1为在紫外吸收光谱;
图2为在THF/H2O混合系统中的荧光光谱,a为FOB-1的荧光曲线,b为FOB-1的荧光发射峰位置与发射强度相对于fw的曲线,c为FTB-1的荧光曲线,d为FTB-1的荧光发射峰位置与发射强度相对于fw的曲线;
图3为在不同极性溶剂中的荧光光谱;
图4为不同固体状态下的归一化荧光光谱,a为FOB-1,b为FTB-1;
图5为在不同固体状态下的XRD图谱,a为FOB-1,b为FTB-1。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明,本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
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