[发明专利]β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺杂交分子化合物、合成方法和应用

说明书

本发明涉及β‑咔啉‑1,8‑萘二甲酰亚胺杂交分子化合物、合成方法和应用。本发明的化合物根据分子杂交原理通过click反应将β‑咔啉衍生物和1,8‑萘二甲酰亚胺荧光团相结合得到。在水相比例逐渐增加时，本发明化合物通过π‑π堆积作用开始聚集，并伴随着很好的荧光发射性质。当在合适溶液体系中加入金属离子后，化合物与金属离子发生配位，由于整体带有的正电荷的相互排斥从而使其在水相中进行解聚。

技术领域

本发明涉及基于β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺杂交分子化合物、合成方法及其应用。

背景技术

有机发光材料在现代技术的发展过程中引起了科学家极大的兴趣，尤其是光电材料、光电子器件、光动力疗法、荧光传感器等方面，在现实生活中十分迫切需要固态高效发光材料。事实上，发光材料的荧光强度通常取决于有机化合物有序的内在结合。有机化合物的延伸聚集会产生两种拮抗效应：一方面，这促进了激子的快速迁移从而使荧光增强；另一方面，由于物理相互作用(π-π堆积、分子内或分子间的电荷转移、基态的复杂形成、激发态的反应等)，有利于分子的聚集从而使激发态的非辐射衰减，这是获得固态有机发光材料的一种巨大的挑战。

发明内容

本发明的目的是提供一类新型的β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺杂交分子化合物。

基于上述目的，本发明提供的新型的β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺分子材料，其杂交分子的结构如式(I)所示：

式(I)所示的化合物1-1、1-2、1-3为β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺杂交分子化合物。

本发明的杂交分析化合物可采用click反应将β-咔啉单元通过三唑基团连接到1,8-萘二甲酰亚胺结构上得到。

本发明的杂交分子可在含水相的DMSO溶液体系中荧光发射峰位于460nm-550nm的青色-黄色荧光区域，荧光量子产率为0.8％-10％。

经过荧光光谱及场发射电子扫描分析，本发明所述的杂交分子具有的AIE性能，可发展为新型AIE发光材。因此，更进一步的，本发明还提供了β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺杂交分子化合物作为荧光探针的应用。

本发明的杂交分子化合物在合适溶液体系中具有聚集诱导荧光的性质。继续加入金属离子后，含有β-咔啉-1,8-萘二甲酰亚胺杂交分子可在原溶液中发生解聚。

本发明还提供了上述化合物制备用于检测金属离子荧光探针的应用。进一步可以用于检测饮用水、污水、食品或细胞中的金属离子，或者是饮用水、污水、食品或细胞经预处理后利于金属离子检测的物质。

同时本发明还提供了上述化合物的金属离子配位化合物。所提供的金属离子配位化合物可作为荧光材料应用。

本发明的金属离子包括Al³⁺、Cr³⁺、Fe³⁺或Hg²⁺等可与本发明的化合物发生配位的金属离子。

附图说明

图1为本发明化合物的荧光光谱图，其中A-C分别为化合物1-1(10μM)、1-2(10μM)和1-3(10μM)在不同水相比例的DMSO溶液中的荧光光谱，激发波长分别为350nm、370nm和450nm；D-F分别为化合物1-1、1-2和1-3相对应的固体荧光照片。

图2为本发明杂交分子的场发射电子扫描图，其中A为化合物1-1在纯四氢呋喃溶液中的电子扫描图；B为化合物1-1在90％的水-四氢呋喃溶液中的电子扫描图；C为化合物1-2在纯四氢呋喃溶液中的电子扫描图；D为化合物1-2在90％的水-四氢呋喃溶液中的电子扫描图；E为化合物1-3在纯四氢呋喃溶液中的电子扫描图；F为化合物1-3在90％的水-四氢呋喃溶液中的电子扫描图。