[发明专利]吡唑并[1;5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼类Cu2+比率型荧光探针及其应用有效

专利信息
申请号: 201810501050.6 申请日: 2018-05-23
公开(公告)号: CN108484644B 公开(公告)日: 2019-06-21
发明(设计)人: 葛燕青;吉瑞雪;徐志扬;刘爱坤 申请(专利权)人: 泰山医学院
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 271016 山东省泰安市长*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 荧光探针 罗丹明 苯基吡唑 酰肼 反应时间短 化学结构式 酰肼衍生物 背景干扰 灵敏度 荧光 探针 吡唑 应用
【说明书】:

发明公开了一种2‑苯基吡唑并[1,5‑a]吡啶罗丹明酰肼衍生物Cu2+比率型荧光探针,所述荧光探针为2‑苯基吡唑并[1,5‑a]吡啶罗丹明酰肼,其化学结构式如式(1)所示。本发明的荧光探针在HEPES/CH3CN(8/2,v/v,pH=7.30)中对Cu2+有较好的荧光选择性和较高的灵敏度,与现有的探针相比,具有反应时间短,不受背景干扰等显著优点,具有广泛的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域,尤其涉及一种新型Cu2+比率型荧光探针2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼的合成及其应用。

背景技术

铜作为一种重金属元素,是一种生命有机体必需的微量元素,与人类健康密切相关。但当体内铜含量过高时,会对肝脏等器官造成负担,新陈代谢发生紊乱,造成肝腹水、肝硬化等疾病。目前,在机械制造、建筑工业、医疗等领域中,铜材料的过度使用和不恰当处理导致其成为重金属污染物之一,控制和监测水体中 Cu2+的含量已成为人们关注的热点问题。

荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于细胞内Cu2+的测定。尽管已有多种Cu2+荧光探针被报道,但是目前大多数的荧光探针几乎全部为单一的信号增强或减弱型荧光探针,具有两个或多个信号相应变化的比率型荧光探针较少。

发明内容

针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种Cu2+比率型荧光探针2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶罗丹明酰肼衍生物的合成及其应用。

本发明的技术方案是:一种2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶罗丹明酰肼衍生物的Cu2+比率型荧光探针,其化学结构式如式(1)所示:

(1)

本发明还包括2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶罗丹明酰肼衍生物类Cu2+比率型荧光探针的应用,式(1)化合物在HEPES/CH3CN(8/2, v/v, pH=7.30)缓冲溶液中对Cu2+有较好的荧光选择性。

本发明还包括2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶罗丹明酰肼衍生物类Cu2+比率荧光探针的合成方法,在二氯甲烷溶液中,将2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶-5-羧酸与罗丹明酰肼、EDC、DMAP按照摩尔比1:1:1.2:1.2投料,常温下反应12小时,得到2-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶取代的罗丹明酰肼。

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