[发明专利]一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201810494637.9 申请日: 2018-05-22
公开(公告)号: CN108558595B 公开(公告)日: 2021-02-02
发明(设计)人: 徐海军;康曦元;于英杰;付博;蔡正春 申请(专利权)人: 南京林业大学
主分类号: C07C13/62 分类号: C07C13/62;C07C1/34;C07C1/32;C07C25/24;C07C17/263;C07D333/08;C09K11/06
代理公司: 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 代理人: 王晓东
地址: 210037 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 乙烯 三聚 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

发明公开了一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法,其中,方法包括,在惰性气体下,将三聚茚双醛衍生物、1,4‑二亚磷酸乙酯基苯溶解于四氢呋喃中,搅拌加热至70‑75℃,然后在惰性气体保护下加入叔丁醇钾的四氢呋喃溶液,继续在70‑75℃反应18~24小时;将反应液冷却至室温,经后处理可得到对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物。我方发明提供的对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物制备方法,合成路线简单反应选择性好、反应条件温和,反应时间短、产率高。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物及其制备方法。

背景技术

对苯撑乙烯型染料由于具有独特的电子结构和物理性能,可作为有机光电功能材料,因而在有机电致发光、有机固体激光、光电传感器、生物成像以及光动力治疗等许多高科技领域展现出极大的应用前景,已经成为一个新兴的多学科交叉前沿研究领域。如4,4′-二烷基-1,2-二氟二苯乙烯类化合物以及末端苯环的对位为烷或氟基取代的4-苯乙炔基二苯乙烯类衍生物都是良好的液晶材料;4,4′-三苯基二苯乙烯化合物具有良好的分子聚集发光增强的物性;三氟甲基、烷氧基或烷氧基硝基取代的二苯乙烯类衍生物是非常好的有机非线性光学材料;二苯乙烯类化合物的4位以苯乙烯基、对硝基苯乙烯基或对甲基苯乙烯基取代的化合物为具有不同发射波长和颜色的发光材料;咔唑基取代的苯乙烯基衍生物是优良的电致发光材料;具有D-A结构的二苯乙烯腈衍生物可作为可逆力刺激荧光开关材料应用;另外,对苯撑乙烯型染料因其分子中含有由乙烯基团和芳香环所形成的大π-π共轭体系而具有强烈的荧光,因此还可作为荧光增白剂,其用途十分广泛,主要应用于造纸、医药、纺织、涂料、化妆品、纸张、油墨、洗涤剂等行业。

因此,近年来对苯乙烯型染料的合成、结构、性质以及应用研究引起了广泛的兴趣。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊,而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述和/或现有技术在对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物方面的技术空白,提出了本发明。

因此,作为本发明其中一个方面,本发明现有技术中的不足,提供一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物。

为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物,所述对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物结构如式(I)所示。

作为本发明所述一种对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物的一种优选方案:所述对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物(I)中的R包括氢、溴、噻吩或2-炔基噻吩中的一种或几种。

作为本发明的另一个方面,本发明克服现有技术中的不足,提供一种制备对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物的方法。

为解决上述技术问题,本发明提供了如下技术方案:一种制备对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物的方法,其包括,

在惰性气体下,将三聚茚双醛衍生物、1,4-二亚磷酸乙酯基苯溶解于四氢呋喃中,加热至70-75℃,然后在惰性气体保护下加入叔丁醇钾的四氢呋喃溶液,继续在70-75℃反应18~24小时;

将反应液冷却至20-30℃,经后处理可得到对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物。

作为本发明所述制备对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物的方法的一种优选方案:所述三聚茚双醛衍生物通式为:

所述三聚茚双醛衍生物中的R包括氢、溴、噻吩或2-炔基噻吩中的一种或几种。

作为本发明所述制备对苯撑乙烯桥联三聚茚衍生物的方法的一种优选方案:所述三聚茚醛衍生物与1,4-二亚磷酸乙酯基苯的摩尔比为2.1-2.2:1。

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