[发明专利]非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物及其制备方法和应用

说明书

非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物，通过将取代的2’‑溴代苯乙酮、硫脲和取代的苯酰氯在胶束水溶剂中，于催化剂存在下进行反应制得。本发明的非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物制备方法，反应使用便宜、易得、低毒的溴代苯乙酮、苯甲酰氯为原料，低毒无味的硫脲作为硫源，为制备烷基有机硫化物的合成提供了一种绿色、高效、低成本、低毒的方法。本发明的非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物具有抗癌和抗菌功能，且低毒，特异性好，在制备抗肿瘤和抗菌药物方面具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于化学合成领域，具体涉及一类非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

头孢菌素类化合物是具有生物活性的含硫有机化合物的代表，对细菌的选择作用强，而对人几乎没有毒性，具有抗菌谱广、抗菌作用强、过敏反应较青霉素类少见等优点，是目前在临床中常用的抗生素，如：头孢哌酮、头孢唑林、拉氧头孢等。这些药物在临床治疗上具有非常重要的作用，开发这类药物是医药研究的热点。大蒜素类是另一个重要的具有生物活性的含硫化合物。研究表明大蒜具有抗皮肤癌、乳腺癌、结肠癌、肺癌等作用，其中发挥抗肿瘤作用的活性成分为有机硫化物，主要是γ-谷氨酰基-S-烷基(烯基)-L-半胱氨酸。制备烷基有机硫化物的方法有很多，但是这些方法都存在一些缺陷，如：使用昂贵试剂及起始原料、苛刻的反应条件以及使用恶臭和毒性试剂等。

发明内容

本发明的目的在于提供一种非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物。

本发明的另一个目的在于提供上述非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物的制备方法。

本发明的第三个目的在于提供上述非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物在制备抗肿瘤或抗菌药物方面的应用。

为实现以上发明目的，本发明的技术方案具体如下：

一种非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物，其结构通式如下式(Ⅰ)所示，

其中，R₁为Cl、CN、Me、OMe或H，R₂为NO₂、Cl或H；但，R₁和R₂不同时为Cl，亦不同时为H。

一种制备上述非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物的方法，包括：在胶束水溶剂中，于催化剂存在下，式(Ⅱ)化合物、式(Ⅲ)化合物和硫脲进行反应，得到所述式(Ⅰ)化合物，

其中，R₁为Cl、CN、Me、OMe或H，R₂为NO₂、Cl或H；但，R₁和R₂不同时为Cl，亦不同时为H。

优选的，胶束水溶液为2wt.％Triton X100胶束水溶液。

优选的，催化剂为TB衍生物纳米颗粒。

优选的，式(II)化合物、式(III)化合物与硫脲的摩尔比为0.5:1:1。

优选的，反应在60℃的反应温度下进行，反应时间为8小时。

优选的，反应结束后的后处理过程如下：反应结束后，向反应混合液中加入4mL乙酸乙酯，搅拌5min，过滤，柱层析纯化，得到目标产物即式(Ⅰ)化合物。

上述非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。

上述非对称苯甲酸硫代酸酐衍生物在制备抗菌药物中的应用。