[发明专利]11-取代苄基-3;1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明公开具有通式(I)的11‑取代苄基‑3,1‑苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物，式(I)中，R是C₁‑C₂烷基苄基或C₁‑C₂烷氧基苄基，甲基苄基，氯代苄基，甲氧基苄基，苄基。本发明利用2‑((取代胺基乙基)胺基)苯基甲醇和乙醛酸乙酯来合成11‑取代苄基‑3,1‑苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物。Lewis酸催化剂三氟甲磺酸镧(La(SO₃CF₃)₃)对反应具有催化活性。也提供上述新型11‑取代苄基‑3,1‑苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物的杀菌活性。

技术领域

本发明涉及一种苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物，具体设计一种具有杀菌活性的11-取代苄基-3,1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物及其制备方法和杀菌应用；属于农药技术领域。

背景技术

3,1-苯并噁嗪类化合物含有氮、氧双杂原子，具有广泛的生物活性，比如用作杀真菌剂，除草剂，抗炎剂，C1r丝氨酸蛋白酶抑制剂，抗惊厥剂和作为DNA结合抗肿瘤药物等。因此，对3,1-苯并噁嗪类化合物的合成与应用日益受到人们的重视。吡嗪酮，属于吡啶类杀虫剂，可防治蔬菜，果树，园艺作物上的各类蚜虫和粉虱，也可以控制水稻叶蝉，飞虱等害虫。同时，也可作为治疗慢性HCV(Hepatitis C Virus)感染的蛋白酶抑制剂、HIV-1逆转录酶抑制剂等。1988年，Donald Dumas报道，从多年生黑麦草中，分离出一组新型生物碱，其主要成分是Peramine(2)，化学结构为3-(3-胍基丙基)-2-甲基-1,2-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1-酮。Peramine具有降低成熟昆虫的产卵率，抑制昆虫食欲的生理活性，是一种杀虫剂。2003年，John Parlow等报道了利用药物设计和聚合物辅助溶液相文库合成开发一系列组织因子复合物的吡嗪酮抑制剂。该抑制剂对血浆因子(VIIIa)和组织因子(TF)表现出适度活性，具有一定抗凝血作用，可用于抗血栓药物。2004年，Yunden Jinsmaa等合成了3,6-二[Dmt-NH(CH₂)_n]-2(1H)-吡嗪酮类化合物，该类化合物具有中枢介导的镇痛作用。2005年，JanHeeres等合成了一系列新的3,5-二取代吡嗪酮衍生物具有非核苷HIV-1逆转录酶抑制活性。2009年，Richard Hartz等合成了N³-苯基吡嗪酮可作为促肾上腺皮质激素释放因子F₁(CRF₁)的受体拮抗剂。2014年，Johan Gising等报道了基于吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂，该抑制剂可用于治疗慢性HCV(Hepatitis C Virus)感染。

但是文献没有报道将3,1-苯并恶嗪环和吡嗪酮环结合的化合物及其生物活性。因此，我们合成了一类新型3,1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物，并测定了其杀菌活性。

发明内容

本发明利用2-((取代胺基)乙基胺基)苯甲醇和乙醛酸乙酯来合成11-取代苄基-3,1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物。Lewis酸催化剂三氟甲磺酸镧(La(SO₃CF₃)₃)对反应具有催化活性。同时本发明也提供上述新型11-取代苄基-3,1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物的杀菌活性。

根据本发明提供的第一种实施方式，提供一种具有通式(I)的11-取代苄基-3,1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物。

具有通式(I)的11-取代苄基-3,1-苯并恶嗪并吡嗪酮类化合物，

式(I)中，R是C₁-C₂烷基苄基或C₁-C₂烷氧基苄基或氯代苄基。

作为优选，R是甲基苄基、氯代苄基、甲氧基苄基或苄基中的一种。