[发明专利]水溶性阳离子联苯芳烃、其包合物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种水溶性阳离子联苯芳烃、其包合物及其制备方法。该化合物结构式为：其中，n=4~7。其包合物以该水溶性阳离子联苯[4]芳烃是大环主体化合物，ATP分子（腺嘌呤核苷三磷酸）为单独客体分子，ATP分子进入水溶性阳离子联苯[4]芳烃的空腔，通过静电相互作用和π‑π作用形成的分子聚集体；所述的水溶性阳离子联苯[4]芳烃和ATP分子的摩尔比为1:1。通过恒温量热滴定实验（ITC）测得键合常数为，（1.05±0.07）×10⁴M^‑1。该方法具有操作简单、反应条件温和，提高ATP生物稳定性，为降低肿瘤细胞对抗癌药物产生多药耐药性(MDR)提供一个新思路。

技术领域

本发明涉及一种水溶性阳离子联苯芳烃、其包合物及其制备方法，特别是一种超分子大环主体水溶性阳离子联苯芳烃、其包合物及其合成方法。

背景技术

腺嘌呤核苷三磷酸由1分子腺嘌呤，1分子核糖和3分子磷酸基团组成又称腺苷三磷酸，简称ATP。为白色粉末状晶体，分子式，C₁₀H₁₆N₅O₁₂P₃,分子量：491.00，结构式如下：

ATP是一种不稳定的高能磷酸化合物，ATP在ATP水解酶的作用下离A(腺苷)最远的“～”(高能磷酸键)断裂，ATP水解成ADP+Pi(游离磷酸基团)+能量。ATP分子水解时，实际上是指ATP分子中高能磷酸键的水解。高能磷酸键水解时释放的能量多达30.54kJ/mol。在细胞中，它能与ADP的相互转化实现贮能和放能，从而保证了细胞各项生命活动的能量供应。因此利用水溶性超分子大环主体在水相中选择性识别ATP的行为研究在生物、医药领域的应用具有重大意义。

水溶性阳离子2,2’-联苯[n]芳烃与ATP之间有着主客体络合作用至今未见报道。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种2,2’-溴乙氧基联苯[n]芳烃。

本发明的目的之二在于提供一种水溶性阳离子联苯[n]芳烃。

本发明的目的之三在于提供该水溶性联苯芳烃与ATP包合物。

本发明的目的之四在于提供该包合物的制备方法。

为达到上述目的，本发明采用以下反应机理：

BrBP[n]＝2,2’-溴乙氧基联苯[n]芳烃

AWB[n]＝水溶性阳离子2,2’-联苯[n]芳烃

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种2,2’-溴乙氧基联苯[n]芳烃，其特征在于该化合物的结构式为：

其中n＝4～7。

一种水溶性阳离子联苯[n]芳烃，采用上述的2,2’-溴乙氧基联苯[n]芳烃与多聚甲醛反应制备得到，其特征在于该化合物的结构式为：

其中n＝4～7。

一种制备上述的水溶性阳离子联苯芳烃的制备方法，其特征在于该方法的具体步骤为:

a.在室温下，将2,2’-溴乙氧基二联苯与多聚甲醛溶于1,2-二氯乙烷中，加入催化剂三氟化硼乙醚，搅拌反应0.5～1小时，加入蒸馏水使反应停止，有机相依次用饱和NaHCO₃水溶液、饱和NaCl水溶液进行洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，经分离提纯白色固体产物联苯芳烃，其结构式为：