[发明专利]一种取代咪唑并[1;2-a]吡啶类pH荧光探针及其应用

说明书

本发明公开了一种取代咪唑并[1,2‑a]吡啶类pH荧光探针，所述探针是2‑（2‑羟基苯基）咪唑并[1,2‑a]吡啶，其化学结构式如式（1）所示。本发明的荧光探针在二甲基亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性和较高的灵敏度，与现有探针相比，具有pH响应范围窄，不受背景干扰，适用于强酸性环境pH检测等显著优点，具有广泛的应用前景。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种新型pH荧光探针2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶及其应用。

背景技术

pH在细胞的增殖与凋亡、新陈代谢、细胞内吞作用、酶活性、离子运输、肌肉收缩、神经系统的信号传递、抗药性等过程中起着重要作用。pH异常会引起炎症、阿尔茨海默病、癌症等疾病。因此，检测生物体内的pH值显得非常重要。但目前常用的玻璃电极测pH的方法不适用于生命领域pH的检测。

荧光探针因选择性好,灵敏度高,操作简单,成本低并且可以实现实时监测等优点,现广泛应用于细胞内pH值的测定。尽管已有多种pH荧光探针被报道,但是目前对于强酸性条件下细胞内pH的研究还不够深入。为此,开发新型的性能优异的酸性pH探针,检测细胞内氢离子的浓度变化具有重要的意义。

咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物具有广泛的生物活性，如杀菌、消炎、抗癌等。但其在光学领域的应用报到很少，其而作为pH荧光探针的应用更是鲜见报道。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种pH荧光探针分子2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶及其应用。

本发明的技术方案是：一种2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶pH荧光探针，其化学结构式如式（1）所示：

本发明还包括2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶pH荧光探针的应用，式（1）化合物在二甲亚砜的水溶液中对pH有较好的荧光选择性。

配制2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶的二甲亚砜溶液，分别加入到不同pH的二甲亚砜的水溶液中（二甲亚砜：水=2:8），通过荧光光谱测试来研究对不同pH的选择性，测其荧光发射波谱强度变化发现： pH有8.0变化至2.4的过程中，430 nm处荧光强度明显减弱，如图1所示。因此，2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶作为pH荧光探针具有广泛的应用前景。

附图说明

图1：不同pH的二甲亚砜水溶液（二甲亚砜：水=2:8）的荧光光谱图。

图2：荧光探针分子的核磁氢谱。

具体实施方式

按照文献方法合成2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶，其核磁共振氢谱数据如下： ¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz), δ 12.80 (s, 1H), 8.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.87(s, 1H), 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 8.0Hz, 1H), 6.88 (m, 2H)。如图2所示。

实施例2：

取2-（2-羟基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶0.0021g，溶于10mL二甲亚砜，得探针母液，浓度为10^-3M。分别取100微升探针母液，加入到10mL不同pH的二甲亚砜的水溶液中（二甲亚砜：水=2:8）测其荧光发射强度变化发现：pH有8.0变化至2.4的过程中，430 nm处荧光强度明显增强，如图1所示。