[发明专利]一种喹啉环类衍生物荧光探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810364213.0 申请日: 2018-04-20
公开(公告)号: CN110386898B 公开(公告)日: 2022-07-29
发明(设计)人: 朱海亮;苏咪咪;郑达俊;徐镜;徐琛;杨雨顺 申请(专利权)人: 南京大学
主分类号: C07D215/38 分类号: C07D215/38;C09K11/06;A61K49/00;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 210093 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹啉 衍生物 荧光 探针 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种喹啉环类荧光探针,其特征在于,所述荧光探针由如下结构式构成:

2.一种制备权利要求1所述的喹啉环类荧光探针的方法,它由下列步骤组成:

步骤1.将4-N,N-二甲基苯胺加入到在盐酸溶液中,使其充分溶解,再加入巴豆醛,磁搅拌使混合均匀,常温反应1h,TLC检测反应进行程度,物质的量之比4-N,N-二甲基苯胺∶巴豆醛=1∶2,将甲苯加入反应液进一步回流115℃过夜,冷却到室温后,除去甲苯层,水层用饱和氢氧化钠溶液中和,溶液再用二氯甲烷萃取,用饱和氯化钠溶液洗涤两次,干燥后用无水硫酸钠过滤,减压浓缩,该粗品经硅胶柱层析纯化,得到棕黄色固体,为第一步产物N,N,2-三甲基喹啉-6-胺;

步骤2.将二氧化硒加入到二氧六环/水,其体积比是二氧六环∶水=10∶1的溶液中,在80℃加热30min后加入第一步产物,磁搅拌使混合均匀,在80℃下反应4h,冷却到室温后,通过硅藻土过滤,再用少量二氯甲烷冲洗滤渣,滤液在减压下浓缩,用硅胶柱层析分离,洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯体积比为6∶1的混合溶液,得到第二步产物6-(二甲氨基)喹啉-2-甲醛;

步骤3.将步骤2得中的产物与氰基乙酸乙酯溶解在乙醇溶液中,在室温下搅拌1h,得到的乙醇混合物用冷乙醇洗3次,得到的固体在乙醇和丙酮的混合液中重结晶,其体积比是乙醇∶丙酮=9∶1,得到目标化合物。

3.根据权利要求1和2所述的喹啉环类荧光探针用于非诊断和治疗目的的检测SO2或亚硫酸根的用途。

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