[发明专利]一种高度回旋交叉共轭有机化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种具有高度回旋交叉共轭有机化合物，其特征在于：该有机化合物的结构式为：

2.如权利要求1所述的一种具有高度回旋交叉共轭有机化合物，其特征在于：该有机化合物的NMR、MS参数如下：

¹H NMR(500MHz,CDCl₃,ppm)δ＝8.04(d,J＝8.3Hz,1H),7.72(d,J＝14.6,7.7,2.6Hz,3H),7.54(d,J＝2.0Hz,1H),7.43(d,J＝8.6Hz,2H),7.39–7.30(m,4H),7.17–7.08(m,3H),7.03(d,J＝8.5Hz,2H),6.95(d,J＝8.1Hz,2H),6.59(d,J＝16.2Hz,1H),1.32(s,9H),1.13(s,9H)；

¹³C NMR(126MHz,CDCl₃)δ＝147.51,147.41,147.27,146.94,137.87,136.84,136.49,135.52,131.44,131.34,130.15,129.26,129.11,128.39,127.34,127.10,126.42,126.12,125.52,125.44,124.56,124.44,123.43,123.05,122.84,77.25,77.00,76.74.

MS(EI)(m/z):calcd for C₁₀₆H₇₈N₄,1407.63；found 1407.36([M+H]⁺)。

3.一种具有高度回旋交叉共轭有机化合物的合成方法，其步骤为：

(1)将14.8g K₂CO₃、43mL水加入1000ml的单口圆底烧瓶中，再依次加入四丁基溴化铵TBAB(少量)、反应物6g 9,10-二溴蒽、反应物6.7g 2，5-二甲基苯硼酸，后加入130mL甲苯/水混合溶液，加入0.6g四(三苯基磷)钯(Pd(PPh₃)₄)，无氧惰性气体保护下，110℃下反应72h；

反应结束后，真空旋蒸，水和二氯甲烷进行萃取，石油醚为淋洗剂进行柱层析得到白色固体6.2g，得到结构式为的化合物1；

(2)将步骤(1)获得的5g化合物1、10.36g N-溴代丁二酰亚胺NBS、0.156g过氧化二苯甲酰依次加入到1000mL单口圆底烧瓶中，再加入400mL CCl₄溶液，100℃下避光回流搅拌反应10h；

反应结束后冷却至室温，过滤并用CCl₄溶液冲洗白色固体，粗产物用丙酮/三氯甲烷重结晶得淡黄色固体7.5g，得到结构式为的化合物2；

(3)将步骤(2)获得的10g化合物2、14.2mL亚磷酸三乙酯P(OEt)₃加入到250mL单口圆底烧瓶中150℃下回流搅拌反应8h；

反应结束后冷却至室温，通过减压蒸馏将反应体系中多余的亚磷酸三乙酯除掉，采用柱色谱乙酸乙酯：二氯甲烷作为淋洗剂，旋干后获得黄色固体2.1g，得到结构式为的化合物3；

(4)将步骤(3)获得的5g化合物3、8.7g4-二苯胺基苯甲醛、9.6g叔丁醇钾加入到100mL单口圆底烧瓶中，无氧惰性气体保护下，常温搅拌反应6h；

反应结束后，真空旋蒸，再用甲醇冲洗过滤得到黄色固体，进一步用石油醚：二氯甲烷作为淋洗剂进行层析柱色谱提纯，得到黄色固体3.2g，最终得到结构式为的新型回旋交叉共轭有机化合物。