[发明专利]一种以氰基苯为核心的杂环化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件有效
申请号: | 201810332829.X | 申请日: | 2018-04-13 |
公开(公告)号: | CN110372715B | 公开(公告)日: | 2021-10-22 |
发明(设计)人: | 李崇;陈海峰;张兆超;徐浩杰 | 申请(专利权)人: | 江苏三月科技股份有限公司 |
主分类号: | C07D491/147 | 分类号: | C07D491/147;C07D471/04;C07D471/14;C07D401/14;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 杨立;厉洋洋 |
地址: | 214112 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氰基苯 核心 杂环化合物 制备 方法 包含 有机 电致发光 器件 | ||
本发明涉及一种以氰基苯为核心的杂环化合物、制备其的方法及包含其的有机电致发光器件,所述杂环化合物的结构如通式(I)所示。将本发明的杂环化合物应用于OLED器件后,可有效提升器件的发光效率及使用寿命。
技术领域
本发明涉及半导体技术领域,更具体而言,涉及一种氰基苯为核心的杂环化合物、其制备方法及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。
有机发光现象是电流通过特定有机分子的内部处理转化为可见光的一个实例。有机发光现象基于以下机理:当将有机材料层插入阳极和阴极之间时,如果向两个电极之间施以电压,电子和空穴从阴极和阳极注入有机材料层;注入有机材料层的电子和空穴复合形成激子(exciton),激子降至基态而发光。基于上述机理的有机发光器件通常包括阴极、阳极和置于其间的一层或多层有机材料层。
有机电致发光器件中的有机材料层的材料可根据其用途分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。关于此点,具有p型电子性质的有机材料——其易被氧化且当其被氧化时电化学稳定——主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时,具有n型电子性质的有机材料——其易被还原且当被还原时电化学稳定——主要用作电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料,优选既具有p型电子性质又具有n型电子性质的材料,当其被氧化和还原时均稳定,还优选当形成激子时具有较高的用于将激子转化为光的发光效率的材料。
另外,用于有机电致发光器件中的材料优选还具有优异的热稳定性、合适的带隙(band gap)和合适的最高占有分子轨道(HOMO)或最低占有分子轨道(LUMO)能级以及优异的化学稳定性、电荷迁移率等性质。
因此,不断需要开发用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
鉴于上述,本发明旨在提供一种以氰基氮杂苯为核心的杂环化合物,其制备方法及包含其的有机电致发光器件。本发明的化合物具有高的三线态能级(T1)、高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级,可用作有机电致发光器件的发光层的主体材料,从而提升器件的发光效率和使用寿命。
根据本发明的一个方面,提供一种具有通式(I)的杂环化合物:
本发明所提供的通式(I)的化合物,以氰基氮杂苯为核心,以氮杂五元并环为支链,其具有高的三线态能级(T1);空间位阻大,不易转动,立体空间结构更稳定,因此具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性;此外,该化合物的HOMO和LUMO分布位置相互分开,使其具有合适的HOMO和LUMO能级。因此,将本发明的化合物应用于OLED器件后,可有效提升器件的发光效率及使用寿命。
另外,氰基氮杂苯和N杂化的五元环支链分别为强A和弱D基团,中间以共轭π键相隔,破坏分子对称性,避免分子间的聚集作用,本发明化合物基团刚性较强,具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点,具有高的玻璃化温度及热稳定性,所以,本发明化合物应用于OLED器件时,可保持材料成膜后的膜层稳定性,提高OLED器件使用寿命。本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后,器件的电流效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;同时,对于器件寿命提升非常明显,在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
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