[发明专利]一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法在审
申请号: | 201810309246.5 | 申请日: | 2018-04-09 |
公开(公告)号: | CN108558788A | 公开(公告)日: | 2018-09-21 |
发明(设计)人: | 刘谦;倪翔;丁丹;高贺麒 | 申请(专利权)人: | 天津市第一中心医院;南开大学 |
主分类号: | C07D277/36 | 分类号: | C07D277/36;C07D495/04;C09K11/06;C09B23/14;A61K49/00;A61K41/00;A61P35/00;G01N21/64 |
代理公司: | 天津耀达律师事务所 12223 | 代理人: | 张耀 |
地址: | 300192*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光染料 诱导 发光现象 荧光分子 染料 合成 材料科学领域 癌症部位 病灶部位 多功能化 功能基团 结构通式 新型染料 重新生成 传统的 淬灭 示踪 释放 监测 治疗 | ||
1.一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料,其结构通式为:
其中Ar选自下列结构式中的任一种:
其中Acceptor选自下列结构式中的任一种:
2.一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料,其结构通式为:
其中Ar选自下列结构式中的Ar1或Ar2或Ar3任一种:
Acceptor选自下列结构式中的任一种:
通式中R为:
3.一种新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法,其特征是:包括中间体的合成方法及目标终产物的合成方法,所得目标终产物为以下通式中的一种
其中Ar选自下列结构式中的Ar1或Ar2或Ar3任一种:
Acceptor选自下列结构式中的任一种:
通式中R为:
4.根据权利要求3所述的新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法,其特征是:所述的中间体的合成方法包括
方式I:包括以下步骤:(A1)利用二苯甲酮通过锌粉-四氯化钛还原偶联反应合成具有四苯乙烯结构的含有一个卤原子的大共轭体系分子,(A2)通过正丁基锂反应将四苯乙烯结构上的卤原子溴替换硼酸基,(A3)为通过一步Suzuki反应与4-溴苯甲醛或5-溴噻吩-2-甲醛偶联形成更大体系共轭的含有四苯乙烯结构的酮中间体。
方式II:包括以下步骤:(B1)利用二苯甲酮通过锌粉-四氯化钛还原偶联反应合成具有四苯乙烯结构的含有一个卤原子的大共轭体系分子,(B2)通过正丁基锂反应将2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛附加正三丁基锡结构,(B3)将B1步骤得到的TPE-Br与B2得到的产物通过一步Suzuki反应偶联形成一种新的含有更大共轭体系的酮中间体。
5.根据权利要求3所述的新型具有聚集诱导发光现象的荧光染料合成方法,其特征是:
其中Acceptor为如下三种时
目标终产物的合成方法包括以下步骤:(C1)利用权利要求4的方法I或方法II之一得到的中间体与所接电子受体(acceptor)通过哌啶与乙腈体系进行回流反应得到目标终产物;
其中Acceptor为如下两种时
目标终产物的合成方法包括以下步骤:(D1)利用权利要求4的方法I或方法II之一得到的中间体与所接电子受体(acceptor)通过醋酸与醋酸铵体系进行回流反应得到含羧基的中间体,(D2)由上一步(D1)得到的中间体与带有功能基团的支链通过缩合反应进行染料功能化得到目标终产物。
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