[发明专利]一种1,3-环己二烯类化合物的合成方法

说明书

本发明提供了一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种1,3‑环己二烯类化合物的合成方法，合成过程的具体步骤为：将联烯酮或联烯酸酯类化合物、伯胺类化合物和烯酮类化合物溶于溶剂中，在空气或氮气气氛下加热升温反应制得1,3‑环己二烯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1，3-环己二烯类化合物的合成方法。

背景技术

1，3-环己二烯是许多天然产物、临床药物和日用化学品的重要组成部分，在有机化学、药物化学和精细化工等领域具有重要的应用价值。目前，该类化合物的合成方法主要有以下几种：(1)1,5-环辛二烯与炔烃的分子间烯炔交叉复分解反应；(2)磷盐与丙烯醛的Michael/Wittig串联反应；(3)烯二炔的分子内[2+2+2]环加成反应；(4)1，3-双(烷氧羰基)-1，3 丁二烯与醛的环化反应；(5)碱催化下炔丙基乙烯醚的串联反应；(6)Co(I)催化下丁酸酯与端烯的[2+2+2]环加成反应。上述合成方法尽管大都有效且可靠，但尚存在原料不易得到、合成步骤繁琐等不足之处。因此，进一步研究并开发从价廉易得的原料出发、经由简便的操作步骤合成1，3-环己二烯类化合物的新方法，不仅具有重要的理论意义，而且具有重要的应用价值。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种1，3-环己二烯类化合物的合成方法，该合成方法通过联烯酮或联烯酸酯类化合物与伯胺类化合物、烯酮类化合物之间的多组分串联反应合成1，3-环己二烯类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种1，3-环己二烯类化合物的合成方法，其特征在于合成过程的具体步骤为：将联烯酮或联烯酸酯类化合物1、伯胺类化合物2 和烯酮类化合物3溶于溶剂中，在空气或氮气气氛下加热升温反应制得1，3-环己二烯类化合物4，该合成方法中的反应方程式为：

其中R¹为苯基、取代苯基、苄基、萘基、噻吩-2-基或烷氧基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，烷氧基中的烷基为C_1-4直链或支链烷基， R²为C_1-4直链或支链烷基、苯基取代C_1-4烷基、苯基或取代苯基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基，R³为苯基、取代苯基或噻吩-2-基，取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基或甲氧基。

进一步优选，所述溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、氯苯或1,4-二氧六环。

进一步优选，加热升温反应温度为80-140℃。

进一步优选，所述联烯酮或联烯酸酯类化合物1、伯胺类化合物2和烯酮类化合物3的投料物质的量之比为1:0.6-3:0.6-3。

本发明与现有技术相比具有以下优点：(1)本发明通过联烯酮或联烯酸酯类化合物、伯胺类化合物和烯酮类化合物之间的多组分串联反应，在一锅中直接合成出1，3-环己二烯类化合物，过程简单、高效；(2)合成反应无需使用碱或催化剂即可顺利进行，经济、绿色、对环境友好；(3)反应的原子经济性高，符合绿色化学的要求；(4)底物的适用范围广。因此，本发明为1，3-环己二烯类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1