[发明专利]一种含二苯乙烯基的琥珀酸脱氢酶抑制剂及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及农药学与有机化学领域，公开了一种含二苯乙烯基的琥珀酸脱氢酶抑制剂及其制备方法和应用，该抑制剂具有式(Ⅰ)所示的结构。本发明抑制剂具有良好的杀菌活性，能够有效防治灰霉病。

技术领域

本发明涉及农药学与有机化学领域，具体地，涉及一种含二苯乙烯基化合物及其制备方法和应用。

背景技术

琥珀酸脱氢酶，也叫琥珀酸泛醌还原酶，同时称为线粒体呼吸链复合物Ⅱ，是参与三羧酸循环的关键酶，能催化琥珀酸到延胡索酸的氧化和泛醌还原到泛醇的偶联反应，是当前最具发展前景的农用杀菌剂靶标之一。

以琥珀酸脱氢酶为靶标的琥珀酸脱氢酶杀菌剂是被杀菌剂抗性行动委员会新划分出来的一类作用机制和抗性机理相似的化合物，已成为当前最重要的一类杀菌剂品种。其主要通过与琥珀酸脱氢酶泛醌还原位点结合而抑制真菌的呼吸，作用方式独特，与其他类别的杀菌剂没有交互抗性。近年来，随着一批高活性、广谱的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的开发，酰胺类杀菌剂成为了新农药发展的热点方向之一。然而，这类杀菌剂因长期使用而产生了严重的抗性问题。因此，设计与合成出结构新颖与活性高的琥珀酸脱氢酶抑制剂极为重要。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种含二苯乙烯基化合物，该含二苯乙烯基化合物可作为高活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，具有一定的杀菌活性。

本发明目的之二在于提供一种含二苯乙烯基化合物的制备方法。

本发明的目的之三在于提供上述化合物的应用。

为了实现上述目的，一方面，本发明提供一种含二苯乙烯基化合物，该化合物具有式(Ⅰ)所示的结构：

第二方面，本发明提供一种含二苯乙烯基化合物的制备方法，以4-(5-噻吩基)-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲基磷酸二乙酯为原料，经Wittig-Hornor反应、酯水解、酰胺化反应制得含二苯乙烯基的琥珀酸脱氢酶抑制剂化合物。该方法具体包括以下步骤：

第三方面，本发明提供一种本发明所得的含二苯乙烯基化合物以及由本发明的含二苯乙烯基化合物的制备方法制备得到的含二苯乙烯基化合物在抑制琥珀酸脱氢酶活性以及防治灰霉病中的应用。

与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：

本发明合成了一种含二苯乙烯基化合物。研究结果表明：该化合物可作为高活性的琥珀酸脱氢酶抑制剂，具有良好的杀菌活性，能够有效防治灰霉病。

附图说明

图1为含二苯乙烯基化合物的核磁共振氢谱(a)和碳谱图(b)。

图2为含二苯乙烯基化合物的高分辨质谱图。

图3为不同药剂浓度下灰霉菌琥珀酸脱氢酶的抑制率曲线。

图4为含二苯乙烯基化合物对灰霉病菌的体内防控效率，其中(A)：空白对照；(B)：代森锰锌；(C)：化合物Ⅰ。

图5为二苯乙烯基化合物Ⅰ与灰霉菌琥珀酸脱氢酶的结合模式三维图。

图6为二苯乙烯基化合物Ⅰ与灰霉菌琥珀酸脱氢酶的结合模式二维图。

具体实施方式

下面结合附图，对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。

实施例1

(E)-4-(4-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑)苯乙烯基)苯甲酸甲酯的制备