[发明专利]一种查尔酮基荧光探针及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201810259280.6 申请日: 2018-03-27
公开(公告)号: CN108640864A 公开(公告)日: 2018-10-12
发明(设计)人: 刘斌;朱康宁 申请(专利权)人: 深圳大学
主分类号: C07D203/08 分类号: C07D203/08;C07D205/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 深圳市君胜知识产权代理事务所(普通合伙) 44268 代理人: 王永文;刘文求
地址: 518060 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 查尔酮基 荧光探针 氮杂环 制备 应用 人血清白蛋白 高灵敏度 高选择性 合成路线 苯环 检测
【权利要求书】:

1.一种查尔酮基荧光探针,其特征在于,具有如下通式所示的结构:

其中,R为氮杂环丙-1-基或氮杂环丁-1-基;R在苯环任意可能的位置。

2.一种如权利要求1所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,包括步骤:

步骤A、将邻羟基苯乙酮与碘代苯甲醛溶解于有机溶剂中,加入碱性水溶液,在25-80摄氏度下搅拌12-24h,加入冰水中,使用酸中和,经重结晶得到碘代查尔酮;

步骤B、使用甲基化试剂保护所述碘代查尔酮上的羟基,得到甲基化碘代查尔酮;

步骤C、在催化剂存在下,使用R-H和所述甲基化碘代查尔酮在干燥溶剂中反应,得到含有R取代基的甲基化查尔酮;

步骤D、脱掉所述含有R取代基的甲基化查尔酮上的甲基保护,经过纯化处理得到查尔酮基荧光探针。

3.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,所述邻羟基苯乙酮与所述碘代苯甲醛的摩尔比为1:1。

4.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,所述碱性水溶液为氢氧化钠水溶液,所述氢氧化钠水溶液的浓度为10-20wt%。

5.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤A中,所述重结晶用的溶剂为乙醇与水的混合溶剂,其中水的含量为30-50wt%。

6.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤B中,所述甲基化试剂为硫酸二甲酯,所述硫酸二甲酯与所述碘代查尔酮的摩尔比为3:1。

7.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤C中,所述R-H与所述甲基化碘代查尔酮的摩尔比为3-8:1。

8.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤C中,所述催化剂为三苯基膦二氯化钯和碳酸铯,所述三苯基膦二氯化钯与所述甲基化碘代查尔酮的摩尔比为0.05-0.1:1,所述碳酸铯与所述甲基化碘代查尔酮的摩尔比3-5:1。

9.根据权利要求2所述的查尔酮基荧光探针的制备方法,其特征在于,所述步骤D中,所述纯化处理的过程具体为:过滤除去不溶性的碳酸盐,减压蒸馏除掉溶剂,经柱层析得到查尔酮基荧光探针。

10.一种如权利要求1所述的查尔酮基荧光探针的应用,其特征在于,用于检测人血清白蛋白。

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