[发明专利]一种耐酸性光控荧光分子开关及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 201810217595.4 申请日: 2018-03-16
公开(公告)号: CN110272637B 公开(公告)日: 2021-06-04
发明(设计)人: 徐兆超;祁清凯 申请(专利权)人: 中国科学院大连化学物理研究所
主分类号: C07D491/107 分类号: C07D491/107;C09B11/12;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 沈阳晨创科技专利代理有限责任公司 21001 代理人: 郑虹
地址: 116023 *** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 耐酸 光控 荧光 分子 开关 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种耐酸性光控荧光分子开关,其特征在于该分子开关结构式如下所示:

其中:R1、R2、R3、R4、R5是相同或不同的基团,为CmH2m+1、CmH2m-1、CmH2m-3、C6+mH5+2m、CmH2m+1CO、CmH2m+1SO2或CmH2m+1PhSO2中的任一基团;m是1~20之间的整数;

X为O、C、Si、S或SO2基团;

Y为H、SO3Na;

Z是CmH2m+1、CmH2m-1、CmH2m-3、C6+mH5+2m、(C2H4O)mCH3或CmH2m(C4H8NO);m是1~20之间的整数。

2.根据权利要求1所述耐酸性光控荧光分子开关的合成方法,其特征在于:该方法的具体步骤如下:

(1)将3-硝基罗丹明和烃基伯胺按物质的量比1:1-20溶解于无水乙醇,升温至回流,搅拌1-4小时后减压蒸除溶剂,中间体罗丹明3-硝基螺酰胺通过硅胶柱色谱分离提纯,

(2)随后将提纯后的中间体罗丹明3-硝基螺酰胺全部溶于体积比为1-5:1甲醇和二氯甲烷混合溶剂,在氢气氛围及占反应物质量百分比0.5-10%的钯碳催化下搅拌1-3小时,抽滤并取滤液,减压蒸除溶剂后得到罗丹明3-氨基螺酰胺产物;

(3)将罗丹明3-氨基螺酰胺和酰氯或碘甲烷按物质的量比1:1-30溶解于无水二氯甲烷,常温搅拌1-3小时后减压蒸除溶剂,最后将罗丹明3-酰胺或烃基取代的螺酰胺产物通过柱色谱分离提纯。

3.根据权利要求2所述耐酸性光控荧光分子开关的合成方法,其特征在于:所述的烃基伯胺为丁胺、氨基六聚乙二醇、氨基六聚乙二醇单甲醚或N-(2-乙氨基)吗啉。

4.根据权利要求2所述耐酸性光控荧光分子开关的合成方法,其特征在于:所述的酰氯为乙酰氯、甲磺酰氯、或对甲苯磺酰氯。

5.一种如权利要求1所述的耐酸性光控荧光分子开关在制备超分辨荧光成像、分子探针及荧光传感的制剂中的应用。

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