[发明专利]一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用

说明书

本发明公开了一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用，利用溴代四乙酰葡萄糖与糠醇进行糖苷化反应，然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，进而得到糠醇‑β‑D‑葡萄糖苷。本发明制备的焦甜香型烟用香味释放剂，以糠醇‑β‑D‑葡萄糖苷为主要成分，可有效释放目标香气成分。本发明的优点在于反应条件温和，后处理简单，通过简短的步骤，方便的制备了焦甜香型烟用香味释放剂。

技术领域

本发明属于烟用香料技术领域，涉及卷烟加香方面的应用，特别是指一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用。

背景技术

在卷烟生产过程中，许多烟用香精香料都存在着挥发性强、香味易散失、效果不持久等问题。为了改善这类香精香料的缺点，烟用香味释放剂的应用是一个较好的解决途径。烟用香味释放剂是指本身没有香味和挥发性，但在卷烟燃吸的剧烈条件下，能够释放出挥发性香味成分，从而对烟气的香味产生贡献，这可以避免因直接添加增香剂造成的香味损失和破坏卷烟烟草的自然香韵等一系列问题。

糖苷是一类重要的烟用香味释放剂，是烟草中香味成分的主要存在形式之一，烟草中香味成分与葡萄糖等结合成糖苷后，不具挥发性或挥发性很低，因此糖苷具有运输芳香化合物的重要作用。

糖苷类香味释放剂的应用可以改善香料的挥发性、提高香气释放的均匀性。美国专利（USPatent第0555599号）公开了一种乙基香兰素-β-D-葡萄糖苷，这些香料在常温下不易挥发，没有气味，当卷烟燃吸时，热解并释放出目标香味，添加在卷烟中从而改善卷烟烟气的香味。薄荷醇葡萄糖苷（美国专利USPatent第4803002号）也被用于烟草加香中，可释放出薄荷味香气成分。Kapeer等研究了糖苷类香味释放剂在燃吸过程中的增香作用，认为燃吸过程中糖苷类并不是迅速完全裂解，而是缓慢释放苷元，从而使烟草香气每口浓度均匀（Kapeer G F, Niz S, Drawer T F. Bound aroma compounds in tobacco smokecondensate [J]. Z LebensmUnters Forsch, 1989, 188:512-516 ）。

利用糖苷类香味释放剂在卷烟加香上的应用目前仍处于初步发展阶段，糠醇-β-D-葡萄糖苷作为焦甜香型烟用香味释放剂的主要有效成分未见报道。

发明内容

本发明提出一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用，利用相转移催化反应制备糠醇-β-D-葡萄糖苷，作为焦甜香型烟用香味释放剂的主要有效成份，解决了现有卷烟香气质差、香气量小、杂气重，刺激性大的问题。

本发明的技术方案是这样实现的：

一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分，所述有效成分为糠醇-β-D-葡萄糖苷，其结构式为。

所述的焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，采用溴代四乙酰葡萄糖与糠醇进行糖苷化反应，然后用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，从而得到糠醇-β-D-葡萄糖苷。

所述的焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，步骤为：

（1）向反应瓶中加入糠醇、无机碱和水，加热搅拌至55-65℃，然后加入相转移催化剂，之后缓慢滴加含有溴代四乙酰葡萄糖的氯仿溶液，滴加完毕后，继续在55-65℃条件下反应8-12 h，TLC监控反应进程，反应结束后，分液，水相用氯仿萃取，合并有机相，之后将有机相水洗至中性，然后用无水Na₂SO₄干燥过夜，过滤，减压去除溶剂，硅胶柱层析，用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂洗脱，即得到糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷，该步反应的反应式为：

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