[发明专利]具有抗炎作用的5,8-对醌式黄烷类化合物及其提取分离方法和应用有效
申请号: | 201810178448.0 | 申请日: | 2018-03-05 |
公开(公告)号: | CN108164491B | 公开(公告)日: | 2019-10-25 |
发明(设计)人: | 李路军;龙慧;李纯诣;胡泽华;陈勇;陈宇 | 申请(专利权)人: | 湖北大学 |
主分类号: | C07D311/60 | 分类号: | C07D311/60;A61K31/353;A61P29/00;A61P19/02 |
代理公司: | 武汉河山金堂专利事务所(普通合伙) 42212 | 代理人: | 胡清堂 |
地址: | 430062 湖北*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 提取分离 黄烷 抗炎作用 类化合物 炎症细胞 脂多糖 硅胶柱色谱分离 硅藻土柱 炎症因子 应用效果 制备过程 二羟基 甲氧基 刺激 层析 萃取 化合 浸泡 应用 释放 | ||
1.一种5,8-对醌式黄烷类化合物,其特征在于,所述化合物化学名称为(2S)-7-甲氧基-3′,4′-二羟基-5,8-对醌黄烷,所述化合物的结构式如下:
2.一种根据权利要求1所述的5,8-对醌式黄烷类化合物的提取分离方法,其特征在于,具体包括以下步骤:
步骤一,取华中枸骨干燥叶,粉碎后用体积浓度为95%的乙醇在室温下浸泡3次,每次48-72小时,每次过滤得浸泡液,收集合并所述浸泡液,减压回收溶剂至所述浸泡液中乙醇完全挥发,得浸膏;
步骤二,将所述浸膏悬浮于水中,先后加入石油醚、乙酸乙酯,正丁醇依次分别萃取,每次萃取分离得到萃取液,将所述萃取液减压回收溶剂,依次得到石油醚部分浸膏,乙酸乙酯部分浸膏和正丁醇部分浸膏;所述浸膏与水的比例为:1Kg浸膏加入4-6L水;所述石油醚、乙酸乙酯,正丁醇分别与水体积比均为1:1;
步骤三,取所述乙酸乙酯部分浸膏干法上样,利用硅藻土柱层析,以石油醚、乙酸乙酯或石油醚与乙酸乙酯混合液为洗脱溶剂梯度洗脱,用TLC检测得到7个流分,所述7个流分根据极性从小到大依次命名为A-F;所述石油醚与乙酸乙酯混合液中石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:1-30:1;
步骤四,将步骤三得到的流分F通过100~200目的硅胶柱色谱,以二氯甲烷与甲醇混合液为洗脱溶剂梯度洗脱,用TLC检测得到5个流分,所述5个流分根据极性从小到大依次命名为Fa-Fe;所述二氯甲烷与甲醇混合液中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:1-60:1;
步骤五,将步骤四得到的流分Fe干法上样,通过200~300目的硅胶柱层析,以二氯甲烷与甲醇混合液为洗脱溶剂梯度洗脱,用TLC检测得到2个流分,所述2个流分根据极性从小到大命名为Fe1-Fe2;所述二氯甲烷与甲醇混合液中二氯甲烷与甲醇的体积比为1:1-40:1;
步骤六,将所述Fe1流分通过凝胶色谱柱,以二氯甲烷与甲醇的混合液为洗脱溶剂等度洗脱即得所述5,8-对醌式黄烷类化合物。
3.根据权利要求2所述的5,8-对醌式黄烷类化合物的提取分离方法,其特征在于:所述步骤二中浸膏与水的比例为:1Kg浸膏加入5.5L水。
4.根据权利要求2所述的5,8-对醌式黄烷类化合物的提取分离方法,其特征在于:所述步骤三的梯度洗脱中,所用洗脱溶剂按洗脱顺序依次为:石油醚、5种石油醚与乙酸乙酯混合液、乙酸乙酯;所述5种石油醚与乙酸乙酯混合液中石油醚与乙酸乙酯的体积比按洗脱顺序依次为20:1、10:1、5:1、2:1、1:1。
5.根据权利要求2所述的5,8-对醌式黄烷类化合物的提取分离方法,其特征在于:所述步骤四的梯度洗脱中,所述二氯甲烷与甲醇混合液中二氯甲烷与甲醇的体积比依次为50:1、20:1、10:1、5:1、2:1、1:1。
6.如权利要求2所述的5,8-对醌式黄烷类化合物的提取分离方法,其特征在于:所述步骤五的梯度洗脱中,所述二氯甲烷与甲醇混合液中二氯甲烷与甲醇的体积比依次为30:1、10:1、5:1。
7.如权利要求2所述的5,8-对醌式黄烷类化合物的提取分离方法,其特征在于:所述步骤六的等度洗脱中,所述二氯甲烷与甲醇混合液中二氯甲烷与甲醇的体积比1:1。
8.根据权利要求1所述的5,8-对醌式黄烷类化合物在制备抑制脂多糖刺激炎症细胞中NO产物形成的药物中的应用。
9.根据权利要求1所述的5,8-对醌式黄烷类化合物在制备抑制脂多糖刺激炎症细胞中炎症因子IL-1β释放的药物中的应用。
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