[发明专利]有机小分子电子传输材料及制备,n-掺杂电子传输层与应用有效
申请号: | 201810159745.0 | 申请日: | 2018-02-26 |
公开(公告)号: | CN108409730B | 公开(公告)日: | 2023-04-07 |
发明(设计)人: | 朱旭辉;金广;彭俊彪;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06;H10K50/165;H10K50/16;H10K85/60 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 陈智英 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 分子 电子 传输 材料 制备 掺杂 应用 | ||
本发明属于电子传输材料的技术领域,公开了有机小分子电子传输材料及制备,n‑掺杂电子传输层与应用。所述有机小分子电子传输材料,其结构为式Ⅰ。方法为:(1)以2‑氯‑4,6‑二苯基‑1,3,5‑三嗪与3‑溴‑苯硼酸进行偶联反应,后续处理,得到含溴中间体;(2)将含溴中间体与联硼酸频哪醇脂进行Suzuki反应,后续处理,得到硼酸酯中间体;(3)将硼酸酯中间体与3‑溴‑1,10‑菲罗啉进行偶联反应,后续处理,得到有机小分子电子传输材料。本发明的有机小分子电子传输材料,结构简单,具有良好的热稳定性与形貌稳定性;通过n‑掺杂所形成n‑掺杂型电子传输层,用于有机电致发光器件,具有高发光效率与高稳定性。
技术领域
本发明属于电子传输材料的技术领域,涉及一种结构简单的有机小分子电子传输材料及其制备方法,n-掺杂电子传输层及其在高效率、高稳定有机发光二极管等光电器件中应用。
背景技术
电子传输材料对于有机发光二极管(organic light-emitting diodes,简称OLEDs)至关重要。在OLED器件中,电子传输层的引入避免了阴极直接与发光层接触,从而避免由此引起的发光猝灭。
为了满足应用需求,通常要求有机分子电子传输材料具有优异的热稳定性,成膜性与薄膜形貌稳定性,较深的LUMO能级以及良好的电子迁移率。高玻璃化温度有利于提升薄膜形貌稳定性,低LUMO有利于电子注入。
迄今为止,已经报道了大量具有较高迁移率的有机分子电子传输材料(~10–4–10–3cm2·V-1·s-1),但这些材料在合成与纯化上存在挑战(H.Fujimoto等,Influence ofmaterial impurities in the hole-blocking layer on the lifetime of organiclight-emitting diodes,Appl.Phys.Lett.2016年,109卷,文章编号243302)。
另外,在有机磷光配合物OLED器件中,通常空穴传输占主导地位,因而存在严重的Polaron(极化子)-exciton(三线态激子)湮灭现象,从而影响稳定性。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足,本发明的目的在于提供一种制备简单且能够同时实现OLED器件高发光效率与高稳定性的有机小分子电子传输材料。该有机小分子电子传输材料具有较高的玻璃态转变温度,较深的LUMO能级。
本发明的另一目的在于提供上述有机小分子电子传输材料的制备方法。
本发明的再一目的在于提供基于上述有机小分子电子传输材料的n-掺杂型电子传输层。
本发明的再一目的在于提供上述有机小分子电子传输材料在有机电致发光器件(有机发光二极管等光电器件)中的应用,特别是在磷光器件中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种有机小分子电子传输材料,其结构式如式Ⅰ:
所述有机小分子电子传输材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)以2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与3-溴-苯硼酸进行偶联反应,后续处理,得到含溴中间体;
所述含溴的中间体的结构为
(2)将步骤(1)中含溴中间体与联硼酸频哪醇脂进行Suzuki反应,后续处理,得到硼酸酯中间体;
所述硼酸酯中间体的结构为
(3)在催化体系中,将步骤(2)的硼酸酯中间体与3-溴-1,10-菲罗啉进行偶联反应,后续处理,得到有机小分子电子传输材料。
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