[发明专利]芳基咪唑啉类化合物及其制备方法和用途

说明书

具有通式(I)的1‑(2‑羟基苄基)‑2‑(烷基或硝基苯基)‑3‑芳基咪唑啉类化合物，式(I)中，R¹是C₁‑C₂烷基苯基或C₁‑C₂烷氧基苯基；R²是硝基苯基或C₁‑C₄烷基。该类化合物对农作物病菌具有良好的杀菌活性。

技术领域

本发明涉及一种芳基咪唑啉类化合物，具体涉及一种具有杀菌活性的1-(2-羟基苄基)-2-(烷基或硝基苯基)-3-芳基咪唑啉类化合物及其制备方法和杀菌应用；属于农药技术领域。

背景技术

咪唑啉是含氮杂环化合物的重要代表，其核心的二氮杂五元环上的氮原子具有孤对电子，是较好的供电子体，这赋予了该类化合物在化学与生物学上的重要意义。2001年Matosiuk等人报道了1-芳基-2-亚氨基咪唑烷新羰基衍生物的合成及其理化性质，发现它们对动物中枢神经系统(CNS)具有镇痛作用，并且含有脲素部分的1-芳基-2-亚氨基咪唑烷衍生物对阿片样物质(μ)、血清素(5-HT2)具有良好的亲和性。2005年bieta等人报道了咪唑烷-2,4-二酮的未取代的和卤代的5-亚芳基碱性酰胺衍生物具有较好的抗心律失常活性。2006年Flosi等人合成的一系列新的含有咪唑烷-2,4-二酮部分的HIV蛋白酶抑制剂被设计为对野生型病毒和对洛匹那韦具有高度抗性的突变株(A17)具有优异的作用。2011年Byrtus等人合成的5-环丙基-5-苯基-咪唑烷-2,4-二酮显示出与抗惊厥药即乙琥胺和左乙拉西坦有更高的或相当的活性。2013年王进敏等人合成了O,O-二烷(芳)基-5-[4-氨基-苯(苄)基]-2,4-咪唑啉二酮硫代磷酰胺类化合物,表现出良好的杀虫活性。2017年Shankar等人发现2-(6-(4-苯基哌嗪-1-基)吡嗪-2-基)-1H-苯并[d]咪唑啉比标准布洛芬更具有效的抗炎活性。

综上所述，对于咪唑啉类化合物的抗镇痛作用、抗血清素、抗心律失常和抗炎活性等生物活性已有许多研究，但是对于其农药抗菌活性的研究相对较少，同时文献对1,2,4-三取代的咪唑啉类化合物的抗菌活性的研究几乎不见报道。因此，我们合成了一类新型1-(2-羟基苄基)-2-(烷基或硝基苯基)-3-芳基咪唑啉类化合物，并测定其农药抗菌活性。

发明内容

本发明利用Lewis催化N-杂缩醛反应来合成1-(2-羟基苄基)-2-(烷基或硝基苯基)-3-芳基咪唑烷类化合物。所用Lewis酸催化剂三氟甲磺酸镧(La(SO₃CF₃)₃)对反应具有良好催化活性。同时本发明也提供上述新型1-(2-羟基苄基)-2-(烷基或硝基苯基)-3-芳基咪唑烷类化合物的杀菌活性。

根据本发明提供的第一种实施方式，提供一种具有通式(I)的1-(2-羟基苄基)-2-(烷基或硝基苯基)-3-芳基咪唑啉类化合物。

具有通式(I)的1-(2-羟基苄基)-2-(烷基或硝基苯基)-3-芳基咪唑啉类化合物，

式(I)中，R¹是C₁-C₂烷基苯基或C₁-C₂烷氧基苯基；R²是硝基苯基或C₁-C₄烷基。

作为优选，R¹是甲基苯基、乙基苯基、氯代苯基、或甲氧基苯基中的一种。

作为优选，R²是甲基、乙基、2-呋喃基的一种。