[发明专利]一种罗丹明类衍生物及其合成方法和用途

说明书

本发明公开了一种罗丹明类衍生物及其合成方法和用途，涉及一种罗丹明类衍生物。其结构式如下式所示：本发明所提供的罗丹明类衍生物是一种新型的类罗丹明化合物，可用于正丙醇和异丙醇的区分，避免了工业中正丙醇与异丙醇的混杂；同时还可以用于对叔丁醇与正丁醇或异丁醇的区分。本发明所采用的制备方法原料易得，操作简单，成本较低。

技术领域

本发明涉及一种罗丹明类衍生物，具体涉及一种罗丹明类衍生物及其合成方法和用途。

背景技术

罗丹明类化合物是以氧杂蒽为母体的碱性呫吨染料，3,6位取代氨基的氧杂蒽母体和连接到一个9位的碳原子的芳环这两部分构成了罗丹明的基本骨架。由于罗丹明类化合物在溶液中具有发射处于可见光区、发光量子产率高和特别的开关环特性，使其在诸多领域得到应用，特别是荧光探针方面的开发和应用。罗丹明类化合物的荧光性质与带氨基的氧杂蒽母体这一结构有密切的关系。通过对氧杂蒽母体进行修饰，在母环上引入反应活性不同的取代基如烷基、芳基、卤素、磺酸基团等，不仅会影响这类化合物的最大吸收波长和发射波长，还会直接影响它们的应用性能。

醇是常用的一种有机溶剂，而随着碳原子数量的增加，相应的出现许多同分异构体。如，丙醇有两种同分异构体：正丙醇和异丙醇，两者相比，异丙醇的沸点低于正丙醇，而且异丙醇可与绝大多数有机溶剂互溶，是用途更为广泛的化工原料。由于正丙醇和异丙醇的相似性，工业中，经常需要进行区分正丙醇和异丙醇。现有方法中可利用沸点的不同通过蒸馏法来区分正丙醇和异丙醇，也可利用银镜反应进行区分，也可以通过仪器分析方法如气相色谱、循环化学发光法、核磁共振等方法进行区分，但这些区分方法都不够简便和廉价。

丁醇是含有四个碳原子的饱和醇类，有四种异构体，分别是正丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇，由于其结构的差异，其化学性质也有区别，如正丁醇和异丁醇易被氧化成相应的醛或羧酸，仲丁醇氧化成相应的酮，叔丁醇不易被氧化，因此，对丁醇的四种异构体进行区分也格外重要。目前一般采用仪器分析方法如气相色谱、循环化学发光法、核磁共振等方法进行区分，不够简便和廉价。

发明内容

鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种罗丹明类衍生物及其合成方法和用途，克服现有技术中存在的诸多缺陷。

为了实现上述目的或者其他目的，本发明是通过以下技术方案实现的。

一种罗丹明类衍生物，其结构式如下式所示：

如上所述罗丹明类衍生物的合成方法，如下所示：

具体地，其合成方法包括以下步骤：

(1)将化合物a溶于冰乙酸中，得第一反应溶液；

(2)将苯甲醛溶于冰乙酸中得第二反应溶液；

(3)将第二反应溶液加入到第一反应溶液中，搅拌下加热反应，反应结束后，后处理获得化合物A。

优选地，化合物a与苯甲醛的摩尔比为1：(1-2)。

优选地，冰乙酸用量应使化合物a和苯甲醛溶解。

优选地，步骤(3)中加热反应时间为5-6h，反应温度为75-100℃。

优选地，步骤(3)中后处理包括萃取、柱层析提纯。

更优选地，步骤(3)中反应结束后，将反应液转移至单口瓶中，用二氯甲烷冲洗反应容器多次，并将冲洗液一并转移至单口瓶中，蒸干溶剂。向单口瓶中加入30mL蒸馏水并转移至分液漏斗中，再次向单口瓶加入30mL二氯甲烷并将溶液转移至分液漏斗中，萃取，并保留二氯甲烷层，并反复萃取三次。

进一步地，柱层析时采用200目-300目的层析柱硅胶粉，以二氯甲烷和甲醇混合溶液作为展开剂，进行柱层析提纯，所收集的溶液进行旋转蒸干即得化合物A。