[发明专利]一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法

说明书

本发明提供了一种4‑环戊基联苯含氟化合物的合成方法，以对氯卤苯为初始原料，格氏反应生成；与环戊酮偶联反应生成环戊醇氯代苯；脱水反应生成环戊烯氯苯；一锅法反应生成4‑环戊烯基苯硼酸；与含氟卤代苯偶联反应生成4‑环戊烯基联苯含氟化合物；加氢反应得到4‑环戊基联苯含氟化合物，本发明具有转化率高、成本低、工艺安全稳定、反应步骤短、工艺路线绿色环保、污染物排放少的特点。

技术领域

本发明属于液晶中间体技术领域，尤其是涉及一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法，其结构式如Ⅸ所示：

其中：-(F)表示F、H。

背景技术

4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ是环戊基类含氟液晶中的重要中间体，其合成具有重要的应用价值；Yuan,Guoliang；Liang,Zhian等人介绍了如合成路线1合成目标产物Ⅸ的经典方法。

合成路线1

在合成路线1中，对二溴苯原料成本高，锂代反应选择性低，转化率在70％左右，锂代法用n-BuLi较危险且后处理废水含锂，增加三废处理难度；含氟苯硼酸不易制取，制取含氟苯硼酸成本较高，产生大量废水废溶剂；购买含氟苯硼酸成本更高且要受市场制约；4-环戊烯基溴苯与含氟苯硼酸偶联后再加氢得到产品4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ收率低，并且在实验、生产中给操作人员带来健康隐患，设施寿命缩短，废液产生较多，环保压力较大。

发明内容

本发明的目的在于改进已有技术的不足而提供一种合成路线便利、原材料成本低，可操作性强、合成环境友好的4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ的合成方法。

本发明的目的是这样实现的，一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法，其合成路线如下：

其中：X表示Cl、Br、I；X'表示Cl、Br、I；-(F)表示F、H。

与合成路线1的合成方法对比，本发明具有以下优点及区别：

(1)购买的原料为对氯卤苯和含氟溴苯，较对二溴苯和含氟苯硼酸价格低，且易购买。

(2)对氯卤苯替代对二溴苯作为原料，择性高达95％～98％，成本降低30％，收率提高20％；用格氏法替代锂代法，成本低，环境污染小，安全性能高；

(3)4-环戊烯基氯苯进行格氏反应后再硼化制取4-环戊烯基苯硼酸与传统的溴代物制备硼酸方法对比，选择性高，收率可达到85％以上；采用一锅法，操作步骤少，溶剂量少，后处理环保便捷，远低于制备含氟苯硼酸的成本；

(4)4-环戊烯基苯硼酸与含氟卤苯在特定的钯类催化剂下(醋酸钯，四三苯基膦钯等)进行偶联反应再用钯碳或者镍加氢制备4-环戊基联苯含氟化合物，转化率高达98％，收率高达95％以上；

本发明路线是合成4-环戊基联苯含氟化合物一个全新的方法。

具体实施方式

实施例1，一种4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ的合成方法，本实施例是4’-环戊基-3,5-二氟联苯的合成方法，合成路线如下：