[发明专利]一种半棉酚、棉酚及它们的类似物的合成方法有效
| 申请号： | 201810148043.2 | 申请日： | 2018-02-12 |
| 公开（公告）号： | CN110143857B | 公开（公告）日： | 2021-11-30 |
| 发明（设计）人： | 祝诗发;曹同祥;王永东;黄志鹏 | 申请（专利权）人： | 华南理工大学;广州自远生物科技有限公司 |
| 主分类号： | C07C45/72 | 分类号： | C07C45/72;C07C47/57;C07C47/575;C07C43/205;C07C43/23 |
| 代理公司： | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人： | 何淑珍;冯振宁 |
| 地址： | 510640 广*** | 国省代码： | 广东;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 半棉酚 它们 类似物 合成 方法 | ||
1.一种半棉酚、棉酚及它们的类似物的中间体的合成方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
麦芽酚化合物A在加热条件下重排并与R2OH反应得到半棉酚、棉酚及它们的类似物的中间体多取代苯化合物B；
其中，R1选自C1-6烷基或C2-6烯基，或者被卤素、C1-6烷基、卤代C1-3烷基、O-C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基中的0～5个基团取代的芳基；
R2选自C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，或者被卤素、C1-6烷基、卤代C1-3烷基、O-C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基中的0～5个基团取代的苄基；
R3选自C1-6醛基、C2-6酰基、-COOH、被羟基取代的C1-6烷基、-CH2O-C1-6烷基或-CO2-C1-6烷基；
R4和R5均独立选自氢或C1-6烷基。
2.一种半棉酚、棉酚及它们的类似物的中间体的合成方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
多取代苯甲醛化合物C经过分子内的aldol-ene反应生成半棉酚、棉酚及它们的类似物的中间体α-四氢萘醇化合物D；
其中，R1选自C1-6烷基或C2-6烯基，或者被卤素、C1-6烷基、卤代C1-3烷基、O-C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基中的0～5个基团取代的芳基；
R3选自C1-6醛基、C2-6酰基、-COOH、被羟基取代的C1-6烷基、-CH2O-C1-6烷基或-CO2-C1-6烷基；
R4和R5均独立选自氢或C1-6烷基。
3.一种半棉酚及其类似物的合成方法，其特征在于，通过以下步骤实现：
(1)多取代苯甲醛化合物C经过分子内的aldol-ene反应生成半棉酚、棉酚及它们的类似物的中间体α-四氢萘醇化合物D；
(2)α-四氢萘醇化合物D经过氧化、羟基保护、脱保护反应生成半棉酚化合物E；
其中，R1选自C1-6烷基或C2-6烯基，或者被卤素、C1-6烷基、卤代C1-3烷基、O-C1-3烷基、羟基、氨基、硝基、氰基、醛基和酯基中的0～5个基团取代的芳基；
R3选自C1-6醛基、C2-6酰基、-COOH、被羟基取代的C1-6烷基、-CH2O-C1-6烷基或-CO2-C1-6烷基；
R4和R5均独立选自氢或C1-6烷基。
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