[发明专利]一种AIE荧光探针分子以及对对硝基苯胺、氟离子的检测方法

说明书

本发明涉及一种AIE荧光探针分子以及对对硝基苯胺、氟离子的检测方法，解决了现有技术中荧光探针识别能力差和荧光猝灭严重的技术问题。本发明通过简单的合成手段以芘甲醛和绕丹宁为原料，吡啶做催化剂，获得了5‑芘亚甲基绕丹宁。该分子表现出良好的聚集诱导发光效应，是一种检测对硝基苯胺、氟离子的高灵敏性荧光探针分子。

技术领域

本发明涉及聚集诱导发光效应和荧光探针领域，具体为一种AIE荧光探针分子以及对对硝基苯胺、氟离子的检测方法。

背景技术

聚集诱导发光效应(AIE)是2001年唐本忠院士课题组首先发现的,相对于传统的荧光生色团在高浓度下荧光会减弱甚至不发光现象，这类聚合物在聚集状态或固体薄膜下发光大大增强,这种由聚集所导致发光增强效应叫做“聚集诱导发光效应”。基于AIE现象的认识与研究，一系列的AIE物质被合成出来，并制成高效的发光器件和化学生物传感器。也正是如此，对于AIE现象机理的研究也广泛而深入的开展，目前提出的AIE机理包括分子内旋转受限(RIR)、分子内共平面、抑制光化学或光物理过程等.事实上，对于每一个分子而言，AIE现象的形成往往是几个原因共同作用的结果。这种反常的发光行为引起了国内外广大科研工作者的极大兴趣,关于AIE的机理及应用研究也越来越深入,具有AIE效应的发光材料在有机电致发光器件,化学传感器,生物荧光探针等领域已经表现出广阔的应用前景。

对硝基苯胺广泛应用于染料工业的人工合成化学物，是多种印染及医药化工品的中间体，也可用于分析试剂。但对硝基苯胺存在高毒性，吸入、皮肤接触及吞食有毒，且有累积效应，对水生生物有害，可能对水体环境产生长期不良影响。所以，设计、制备出一种合适的荧光探针是目前最紧要的研究。然而，对硝基苯胺对本发明中的荧光探针分子有明显的淬灭效应，本发明中分子是一种检测对硝基苯胺的有效荧光探针。

近几年，提出氟离子荧光探针分子结构有不少，例如：CN104449677A提出的一种2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物，CN104610955A制备的以2-(2-羟基苯基)苯并噻唑衍生物为母体结构的比率型荧光探针，CN105985291A一类萘酰亚胺类类化合物，其可作为氟离子比色荧光探针用于氟离子的检测和CN106632450A以水杨醛为原料，经与水合肼形成水杨醛吖嗪，再经硅保护而成氟离子荧光探针。但以5-芘亚甲基绕丹宁为基体结构的氟离子荧光探针分子至今没有发现。

发明内容

本发明的目的是提供一种AIE荧光探针分子以及对对硝基苯胺、氟离子的检测方法，本发明以芘甲醛和绕丹宁为原料，以吡啶做催化剂，获得了一种5-芘亚甲基绕丹宁，该分子表现出良好的聚集诱导发光效应，也是一种检测对硝基苯胺、氟离子的高灵敏性荧光探针分子。

本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：

一种AIE荧光探针分子，其特征在于：其化合物结构式为

优选地，R选自氢或醛基。

一种AIE荧光探针分子对对硝基苯胺的检测方法，其特征在于：其步骤如下：

先将荧光探针分子溶于水和丙酮或水和四氢呋喃溶液中，得到具有AIE效应的荧光探针分子溶液，再将荧光探针分子溶液与待测的对硝基苯胺水溶液混合，得到混合溶液，通过混合溶液中探针分子荧光光谱强度变化，检测待测水溶液中对硝基苯的浓度，激发波长为300nm。

优选地，所述荧光探针分子溶液中水和丙酮或水和四氢呋喃的体积比为90:10～60:40；所述荧光探针分子溶液中的荧光探针分子的浓度为10^-4mol/L。

优选地，所述荧光探针分子溶液中水和丙酮或水和四氢呋喃的体积比为80:20。

优选地，所述对硝基苯胺水溶液的浓度为0.003g/L～15g/L。

一种AIE荧光探针分子对氟离子的检测方法，其特征在于：其步骤如下：