[发明专利]一种可见光诱导吡唑偶联苯丙氨酸类化合物的方法

权利要求书

1.一种可见光诱导吡唑环修饰苯丙氨酸类化合物的方法，其特征在于：物质A与物质B在光源、空气、光敏剂的共同作用下进行点击反应，得到吡唑环修饰苯丙氨酸类化合物；所述的光敏剂具有通式(I)所示的结构：

物质A为苯丙氨酸或其衍生物，化学式为

物质B为吡唑或其衍生物，化学式为

R₁＝R₂＝R₃＝H，R₇＝H，R₄＝R₆＝H，R₅、R₈、R₉独立地选自H，具有取代基的或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、胺基、烷胺基、羟基、杂环类化合物中的一种；或者苯丙氨酸衍生物为含有苯丙氨酸残基的多肽或蛋白质。

2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述吡唑衍生物为由生物活性分子、放射性标记分子、荧光标记分子、药物分子或聚合物标记的吡唑；所述的聚合物选自聚乙二醇、聚亚烷氧基、聚二甲基硅氧烷基、聚胺酯中的一种，所述的生物活性分子选自氨基酸、多肽、生物素、糖类化合物中的一种，所述的荧光标记分子选自荧光素、香豆素、罗丹明中的一种。

3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，物质A与物质B的化学反应式为：

其中：C代表吡唑环修饰苯丙氨酸类化合物；R₇＝H、R₄＝R₆＝H，且R₅、R₈、R₉独立地选自H，具有取代基的或未取代的烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、胺基、烷胺基、羟基、杂环类化合物中的一种。

4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：当R₄＝R₆＝H时，R₅选自以下官能团中的一种：

代表连接键。

5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：物质A代表手性中心为左旋或右旋、或内/外消旋的苯丙氨酸及其衍生物。

6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述光源为蓝色LED灯光源。

7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的物质B选自以下物质中的一种：

8.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的蛋白质为正常或突变的动物胰岛素。

9.一种标记含有苯丙氨酸残基的多肽或蛋白质的方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)首先合成4-乙炔基-1H-吡唑，制备方程如下：

(2)然后通过铜催化叠氮端炔环加成反应合成R标记的吡唑环；反应式为：

其中，R代表生物活性分子、放射性标记分子、荧光标记分子、药物分子、聚合物中的一种；所述的聚合物选自聚乙二醇、聚亚烷氧基、聚二甲基硅氧烷基、聚胺酯中的一种，所述的生物活性分子选自氨基酸、多肽、生物素、糖类化合物中的一种，所述的荧光标记分子选自荧光素、香豆素、罗丹明中的一种；

(3)含有苯丙氨酸残基的多肽或蛋白质与R标记的吡唑环在光源、空气、权利要求1中所述的光敏剂的共同作用下发生点击反应，得到R标记的多肽或蛋白质。

10.权利要求1所述的方法在制备医药品、化妆品中的应用。