[发明专利]一种合成硝基联苯的方法有效

专利信息
申请号: 201810053628.6 申请日: 2018-01-19
公开(公告)号: CN108069861B 公开(公告)日: 2020-07-17
发明(设计)人: 傅志伟;贺宝元;潘新刚;余文卿;刘聪;吴青;郭有壹 申请(专利权)人: 徐州博康信息化学品有限公司
主分类号: C07C201/12 分类号: C07C201/12;C07C205/06
代理公司: 上海智晟知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 31313 代理人: 林高锋;张东梅
地址: 221003 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 合成 硝基 联苯 方法
【说明书】:

本申请涉及一种合成硝基联苯的方法。本申请采用廉价的硝基苯胺与苯在含有卤代有机酸、卤代金属盐、亚硝酸盐的溶剂中混合并进行反应,经后处理得到硝基联苯。原料简单易得,成本低。同时反应条件温和,后处理简单,易于工业化。

技术领域

本申请涉及有机合成技术领域。具体为一种合成硝基联苯的方法。

背景技术

硝基联苯,作为一种常用的有机合成中间体,在医药,染料,电子材料等领域被广泛应用。因此其的合成方法也是一直被人们所研究。

目前广泛被人们熟知的方法主要有以下几种:1.Suzuki法,该方法使用苯硼酸和对卤代硝基苯为原料,使用钯或者镍作为催化剂进行偶联反应进行制备。但是使用的苯硼酸和钯催化剂价格昂贵,导致产物成本较高,限制了其应用。2.Ullman法,该方法卤代硝基苯为原料,使用铜为催化剂,进行联苯的制备。但是该方法需要在高温进行,其严苛的反应条件限制了其大规模应用。3.Gomberg法,该方法利用苯基重氮盐与另一苯环偶联进行联苯的制备。但是重氮盐可发生许多副反应导致其反应产率很低。4.利用三羧酸芳基铅进行偶联反应,进行联苯的制备。但是由于副反应的原因,其产率较低。5.利用芳碘基的光解反应,进行联苯的制备。但是该反应必须要在特定光源条件下发生。《March高等有机化学-反应、机理与结构》(化学工业出版社,2011年2月第一版)。

可见,虽然目前已经开发了多种合成硝基联苯的方法,但是人们仍然迫切需要一种更为经济,方便的合成方案。

发明内容

本申请之目的在于提供一种廉价、方便的合成硝基联苯的方法。本文所述的方法包括将硝基苯胺与苯在含有卤代有机酸、卤代金属盐、亚硝酸盐的溶剂中混合并进行反应,经后处理得到硝基联苯。所用原料成本低廉,且合成工艺简单。

为了实现上述目的,本申请提供下述技术方案。

在第一方面中,本申请提供一种合成硝基联苯的方法,所述方法包括将硝基苯胺与苯在含有卤代有机酸、卤代金属盐、亚硝酸盐的溶剂中混合并进行反应,经后处理得到硝基联苯。

在第一方面的一种具体实施方式中,本文所述的方法包括在常温下,将硝基苯胺、苯、卤代有机酸、卤代金属盐、亚硝酸盐和溶剂投入反应釜中,常温下搅拌1小时使其充分溶解混合均匀,然后控温至反应温度后恒温搅拌保持直至反应时间结束。经后处理得到硝基联苯。

所述的硝基苯胺为具有式1结构的化合物。

式1:

其中n为硝基取代基团的数目。考虑到空间位阻和硝基的吸电子效益对联苯化反应的影响,n优选为1-4的整数,进一步优选为1-3的整数,更进一步优选为1-2的整数,更进一步优选为1。

其中硝基可位于苯环上氨基所在位置以外的任何位置。

式1的化合物优选为:2,4-二硝基苯胺,2,6-二硝基苯胺,3,5-二硝基苯胺,对硝基苯胺、间硝基苯胺、邻硝基苯胺中的一种或多种。

式1的化合物进一步优选为:对硝基苯胺、间硝基苯胺、邻硝基苯胺中的一种或多种。

式1的化合物更进一步优选为:对硝基苯胺。

所述的卤代有机酸为:氟甲酸、一氟乙酸、二氟乙酸、三氟乙酸、2-氟丙酸、3-氟丙酸、2,2-二氟丙酸、2,3-二氟丙酸、3,3-二氟丙酸、氯甲酸、一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、2-氯丙酸、3-氯丙酸、2,2-二氯丙酸、2,3-二氯丙酸、3,3-二氯丙酸、溴甲酸、一溴乙酸、二溴乙酸、三溴乙酸、2-溴丙酸、3-溴丙酸、2,2-二溴丙酸、2,3-二溴丙酸、3,3-二溴丙酸、碘甲酸、一碘乙酸、二碘乙酸、三碘乙酸、2-碘丙酸、3-碘丙酸、2,2-二碘丙酸、2,3-二碘丙酸、3,3-二碘丙酸中的一种或多种。

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