[发明专利]一种双吲哚类化合物及其合成方法在审

专利信息
申请号: 201810038620.2 申请日: 2018-01-16
公开(公告)号: CN108329250A 公开(公告)日: 2018-07-27
发明(设计)人: 蒋俊;刘洪鑫;康国伟;吴超飞;宋超;肖洪平 申请(专利权)人: 温州大学
主分类号: C07D209/34 分类号: C07D209/34
代理公司: 温州名创知识产权代理有限公司 33258 代理人: 陈加利
地址: 325000 浙江省温州市瓯海*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 吲哚类化合物 吲哚 类化合物 路易斯酸 氧化吲哚 加成 炔酯 催化剂 合成 三氟甲磺酸镱 社会经济效益 稀土类金属 反应收率 分离纯化 高顺反比 骨架结构 基础研究 快速构建 有机溶剂 重排 收率
【说明书】:

发明公开了一种双吲哚类化合物的合成方法,所述方法包含下列步骤:以吲哚与氧化吲哚类化合物与炔酯加成的化合物为原料,在有机溶剂A中,路易斯酸为催化剂的条件下直接充分反应,反应结束后反应液经分离纯化得到所述结构新颖的吲哚类化合物。本发明是首次利用稀土类金属的路易斯酸三氟甲磺酸镱为催化剂,促进吲哚与氧化吲哚类化合物与炔酯加成的化合物通过1,3‑σ重排高收率、高顺反比得到双吲哚类化合物。其有益效果主要体现在:1,操作简单;2,能快速构建双吲哚骨架结构分子;3,反应收率高,顺反比的选择性好。故本发明具有较高的基础研究价值和社会经济效益。

技术领域

本发明涉及有机化学领域,特别是指一种双吲哚类化合物及其合成方法。

背景技术

氧化吲哚类化合物是一类重要的化合物,其结构广泛存在于天然产物和多类具有重要生理、药理活性的分子中,具有很高的研究价值。因此,探索利用各种高效新型的合成方法来构建氧化吲哚类化合物对于新型药物的设计与开发具有积极的推动作用。

从现有的报道来看,构建氧化吲哚化合物的过程主要通过亲核试剂对靛红衍生物的加成、3-取代氧化吲哚的直接官能化反应、含氮化合物的分子内偶联反应等方法来实现。在此基础上,设计开发在催化条件下,调控氧化吲哚化合物结构中化学键的断裂和生成,从而实现一类新颖的重排反应,并在此基础上完成多官能化的氧化吲哚化合物的合成是具有重要的理论研究意义和实际应用价值。此外,催化重排反应大多局限于经典的重排反应类型。而对于氧化吲哚结构的重排反应报道极少,基于此,进一步了解氧化吲哚类化合物的结构与性质,拓展重排反应类型和应用,为多吲哚骨架结构分子设计新的催化反应过程,这对于药物分子的开发设计以及基础方法学研究都具有重要的推动作用。

发明内容

本发明为了克服现有技术存在的缺点与不足,提供一种双吲哚类化合物。

本发明的第二个目的是提供一种操作简单、工艺合理、低毒性、反应条件温和、反应收率高、产品质量好、具有高Z/E顺反比的双吲哚类化合物合成方法。

为实现本发明的第一个目的,本发明的技术方案是,一种双吲哚类化合物,其结构式为:

式中,R1代表氢、氟、烷基、烷氧基、三氟甲基中的一种;R2代表氢、烷基、烷氧基中的一种;R3代表甲基、乙基中的一种;R4选自下列之一:甲基、乙基中的一种。

为实现本发明的第二个发明目的,其技术方案是双吲哚类化合物的合成方法,包括以下步骤:

以吲哚类化合物为原料,在有机溶剂A中,路易斯酸为催化剂,在惰性气体环境中,0-60℃温度的条件下直接充分反应3-72小时,反应完毕后经过分离纯化得到所述重排的双吲哚类化合物;

所述吲哚类化合物的结构式为

式中,R1代表氢、氟、烷基、烷氧基或三氟甲基中的一种;R2代表氢、烷基、烷氧基中的一种;R3代表甲基、乙基中的一种;R4选自下列之一:甲基、乙基中的一种;R5为乙酰叔丁氧基。

进一步,所述的R1优选为氢;

进一步,所述的R2优选为氢;

进一步,所述的R3优选为乙基;

进一步,所述的R4优选为甲基;

进一步,所述的R5优选为乙酰叔丁氧基(Boc);

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