[发明专利]一种烷基溴代咔唑衍生物室温磷光材料及其制备和应用

说明书

本发明公开了一种烷基溴代咔唑衍生物室温磷光材料，其通过烷基链连接两个咔唑基团，并在一个咔唑基团的3,6位连接有溴取代基，具有如下结构通式。本发明的室温磷光材料在365nm紫外光激发下可实现单分子材料的近白光发射，具有室温磷光发射特性，其晶体的磷光寿命为ms级，可用于有机电致发光领域和安全防伪领域。

技术领域

本发明涉及一种室温磷光材料，特别是涉及一种基于烷基溴代咔唑衍生物的有机室温磷光材料，以及该室温磷光材料的制备和应用。

背景技术

室温磷光材料能够同时捕获单线态激子和三线态激子辐射跃迁发光，提高了发光材料的激子利用率，使理论量子产率可以达到100%，在有机光电领域得到了广泛的研究。另一方面，室温磷光材料由于其较长的激子寿命，可以排除短寿命荧光的干扰，在生物检测和安全防伪等技术领域具有重要的应用价值。

目前报道的大部分室温磷光材料都是铱、铂、锇、铕等重金属的配合物材料。该类重金属大部分属于稀土元素，不仅在地球上的存储量较低，而且容易造成环境污染，不符合现代社会的可持续发展要求。

传统型荧光材料具有分子片段易修饰、合成方法简单、成本低、环境友好等特点，但是由于其较强的自旋轨道禁阻效应，使得系间窜越和三线态的辐射跃迁被抑制，很难实现室温磷光发射，只有在低温(77K)条件下才能观察到磷光发射，极大地限制了纯有机发光材料的应用。因此，开发纯有机发光材料的室温磷光特性具有重要的研究价值。

近年来，在广大科研工作者的努力下，实现了包括二苯甲酮衍生物、萘酰亚胺衍生物和咔唑衍生物等部分纯有机发光材料的室温磷光发射。研究发现，这部分纯有机室温磷光材料通过引入的氧、氮等杂原子或卤素原子来调控分子内或分子间的轨道跃迁，从而实现了结晶状态下的室温磷光发射。在此过程中，分子内的刚性结构起到了重要作用，有利于分子间的π-π堆积，从而得到紧密堆积的分子晶体，有效抑制分子振动引起的热损失和空气中氧气对三线态激子的淬灭。但是，刚性共轭分子结构在材料的合成过程中溶解性较差，加大了提纯的难度。因此，开发一种溶解性能好的纯有机室温磷光材料，对于拓展该类材料的应用是非常必要的。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有室温磷光特性的烷基溴代咔唑衍生物室温磷光材料，利用烷基链两端的咔唑及其衍生物的相互作用实现室温磷光发射。

提供所述室温磷光材料的制备方法，以及其在OLED和安全防伪领域的应用，是本发明的另一发明目的。

为实现上述发明目的，本发明提供了一种烷基溴代咔唑衍生物室温磷光材料，所述室温磷光材料是具有如下结构通式的化合物：

其中，n为0～3的整数。

进而，本发明提供了一种上述室温磷光材料的制备方法，是在惰性气体保护下的碱性水溶液体系中，以9-(溴烷基)咔唑衍生物与3,6-二溴咔唑为原料，或者是以9-(溴烷基)-3,6-二溴咔唑衍生物与咔唑为原料，在催化剂四丁基溴化铵(TBAB)的作用下进行N-烷基化反应，得到所述室温磷光材料。

本发明制备方法优选在50～100℃的温度范围内进行上述N-烷基化反应，且所述反应时间为10～24h。

进一步地，本发明上述制备方法中，优选将所述原料先用能将其溶解的有机溶剂溶解后，再将所述原料溶液加入所述碱性水溶液体系中进行反应。

具体地，所述的有机溶剂可以是甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等任何对所述原料具有溶解性的有机溶剂。

进而，所述的碱性水溶液可以是KOH、K₂CO₃、Na₂CO₃的水溶液。