[发明专利]含全氟(聚)醚基的醇化合物的分离方法

说明书

本发明提供利用色谱法分离包含下述式(2)所示的含全氟(聚)醚基的一元醇化合物和下述式(3)所示的含全氟(聚)醚基的二元醇化合物[式(2)和(3)中，各记号如说明书中的记载所示]的混合物的方法，该方法包括：使上述混合物吸附于固定相的工序；以及利用选自氢氟化碳、氢氟氯化碳、氢氟醚、含氟酯溶剂和含氟原子芳香族溶剂中的1种流动相，将式(2)所示的含全氟(聚)醚基的一元醇化合物洗脱，从式(3)所示的含全氟(聚)醚基的二元醇化合物中分离的工序。A‑Pf‑Z···(2)Z‑Pf‑Z···(3)。

技术领域

本发明涉及分离含全氟(聚)醚基的醇化合物的方法。

背景技术

已知含全氟(聚)醚基的化合物能够提供优异的拨水性、拨油性、防污性、耐热性、低温特性、耐油性、耐溶剂性、耐药品性、润滑性、低摩擦性、耐摩耗性、脱模性等。包含含全氟(聚)醚基化合物的功能性薄膜在例如玻璃、塑料、纤维、金属、建筑材料等各种各样的基材中使用。包含含全氟(聚)醚基的化合物的氟系弹性体例如在汽车、飞机、半导体、宇宙领域等严酷的环境下，作为具有耐久性、可靠性的材料使用。此外，含全氟(聚)醚基的化合物还可以通过作为丙烯酸树脂、聚氨酯、环氧树脂、聚酯树脂、叠层树脂等树脂、以及涂料、化妆品等中间体化合物、或添加剂使用，赋予优异的性能，并使优异的性能表现。因此，积极地进行着合成具有各种结构的含全氟(聚)醚基的化合物的方法的探索。在这样的含全氟(聚)醚基的化合物的合成中，具有官能团的含全氟(聚)醚基的化合物是作为原料化合物或中间体重要的化合物。

原料化合物或中间体通常希望具有较高的纯度。这是因为通过具有较高的纯度，由反应得到的产物的精制变得容易，而且，能够降低会在反应中产生的副产物或未鉴定物的生成，能够得到具有更加良好的性能的目的物。原料化合物或中间体通常作为非官能性化合物、仅在一个末端具有官能团的单官能性化合物、和在两个末端具有官能团的二官能性化合物的混合物制造。因此，目前为止对从原料化合物或中间体的混合物中分离所希望的原料化合物或中间体的方法也进行了各种研究。

例如在日本特开平4－307509号公报(专利文献1)中记载了从构成全氟聚氧亚烷基的高分子的混合物中分离非官能性种、单官能性种和二官能性种的方法。日本特开2006－022334号公报(专利文献2)中记载了具有－CH₂OH末端的二官能全氟聚醚从与－CH₂OH单官能全氟聚醚的混合物中的分离方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平4－307509号公报

专利文献2：日本特开2006－022334号公报

发明内容

发明所要解决的课题

在专利文献1中，通过使用非极性溶剂和极性溶剂的9/1～1/1混合物，将吸附于固定相的全氟聚氧亚烷基混合物洗脱，进行分离。在专利文献1中，由于通过调整非极性溶剂和极性溶剂的混合比例进行分离，所以需要用于决定溶剂的适当混合比例的研究。另外，由于使用了混合溶剂，所以存在分离后的各溶剂的回收困难的问题。

在专利文献2中，重复进行将吸附固相和全氟聚醚混合物混合、搅拌，使富含二官能性全氟聚醚的全氟聚醚混合物吸附于吸附固相的工序，然后从吸附固相将二官能性全氟聚醚洗脱，由此进行分离。在专利文献2中，由于需要重复的操作，所以操作繁琐，另外，由于其他的全氟聚醚种也与二官能性全氟聚醚一起吸附于吸附固相，所以难以以高纯度将全氟聚醚分离。

因此，本发明的目的在于提供能够将单官能性化合物和二官能性化合物的混合物以高纯度且容易地分离的方法。

用于解决课题的方法