[发明专利]作为香料成分的6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇化合物有效

专利信息
申请号: 201780045336.1 申请日: 2017-07-27
公开(公告)号: CN109476570B 公开(公告)日: 2022-06-07
发明(设计)人: M·A·罗威奇克;V·则轮奈 申请(专利权)人: 奇华顿股份有限公司
主分类号: C07C35/18 分类号: C07C35/18;A61K8/34;A61Q19/10;C11B9/00
代理公司: 中国贸促会专利商标事务所有限公司 11038 代理人: 王贵杰
地址: 瑞士*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 作为 香料 成分 丙基 甲基 己烯 醇化
【说明书】:

发明涉及6‑异丙基‑2,4‑二甲基环己烯‑1‑醇衍生物、它们的生产方法和包含它们的香料组合物和加香的制品。

本发明涉及具有青香、非常有效的(impactful)气味香型的6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇衍生物,并涉及它们作为香精和香料成分的用途和包含它们的组合物和产品。本发明还涉及它们的生产方法。

青香气味特征是香水中的重要气味。虽然已知具有青香气味香型的各种化合物,但是一直存在对于增强、改变或改进气味香型的新化合物的需求。

现在已经发现,某些6-异丙基-2,4-二甲基环己烯-1-醇衍生物具有非常有效的青香气味香型。

因此,在第一方面,提供了式(I)的化合物作为香精或香料的用途

其中C-3和C-4之间的键与虚线一起表示单键且C-4和C-5之间的键与虚线一起表示双键;或

C-3和C-4之间的键与虚线一起表示双键且C-4和C-5之间的键与虚线一起表示单键。

如上定义的式(I)的化合物含有三个立体中心,并由此作为立体异构体的混合物存在。它们可以作为立体异构体混合物使用,或者可以以非对映异构体和/或对映异构体纯的形式拆分。拆分立体异构体增加了这些化合物的制备和纯化的复杂性,因此,简单地出于经济原因,优选将这些化合物作为其立体异构体的混合物来使用。然而,如果需要制备单独的立体异构体,这可以根据本领域已知的方法例如制备型HPLC和GC或通过立体选择性合成来实现。

作为式(I)的化合物的具体实例,可以列举6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇,其以四对对映异构体存在,即,

rel-(1R,2S,6S)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇;

rel-(1R,2S,6R)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇;

rel-(1R,2R,6S)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇;和

rel-(1R,2R,6R)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇,它们中的每一个都构成本发明的一部分。

尽管6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇的所有非对映异构体都具有青香、似根、壤香、类似吡嗪的气味,但观察到特别是rel-(1R,2S,6S)-6-异丙基-2,4-二甲基环己-3-烯-1-醇具有非常有效的气味特征。

式(I)的化合物可以单独使用、作为立体异构体混合物使用或与已知的基质材料结合使用。在本文中使用的“基质材料”包括已知的增香剂(odorant)分子,所述增香剂分子选自宽范围的目前可获得的天然分子或合成分子,如精油、醇类、醛类和酮类、醚类和缩醛类、酯类和内酯类、大环化合物类和杂环化合物类、和/或与一种或多种通常与香料组合物中的增香剂结合使用的成分或赋形剂,例如载体材料,以及其他常用在本领域的助剂结合使用。

术语“助剂(auxiliary agent)”是指可以在香料组合物中使用的成分,其原因与所述组合物的嗅觉性能没有特别的关系。例如,助剂可以是用作加工香料成分或含有所述成分的组合物的辅助剂(aid)的成分,或者它可以改进香料成分或含有香料成分的组合物的处理或储存。它也可能是一种提供额外好处的例如赋予颜色或质地成分。它也可以是赋予香料组合物中所含的一种或多种成分耐光性或化学稳定性的成分。通常用于含有它的香料组合物中的助剂(adjuvants)的性质和类型的详细描述不可能是详尽无遗的,但必须提到的是,所述成分是本领域技术人员公知的。

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