[发明专利]氨唑草酮的新形式，其制备方法及其用途

说明书

公开了具有式(I)之氨唑草酮的晶型、晶体制备方法、通过多种分析方法对该晶体的分析和该晶体用于制备稳定农用化学制剂的用途。还公开了多种溶剂在晶型制备条件中的用途。

相关申请的交叉引用

本申请要求于2016年3月10日提交的第1604126.1号英国专利申请的优先权，其内容通过引用整体并入本文。

技术领域

本公开内容涉及4-氨基-N-叔丁基-4，5-二氢-3-异丙基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺(氨唑草酮(amicarbazone))的晶型，涉及其制备方法，并涉及其在农业化学制品中的用途。

背景技术

氨唑草酮(4-氨基-N-叔丁基-4，5-二氢-3-异丙基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺)是一种新的三唑啉酮相关的除草剂，其杂草控制谱广，并具有良好的选择性和高效力。这种新的三唑啉酮类除草剂与三嗪类和三嗪酮类除草剂活性的类似之处在于提供对光合电子传递的有效抑制，诱导叶绿素萤光并且通过结合到具有燃尽活性(burn-downactivity)的光系统II(PSII)的QB域来中断氧释放。氨唑草酮经由杂草的根吸收，并被运输到生长的尖端和叶，在这些部位光合作用的抑制导致萎黄、生长停滞、组织坏死和死亡。在芽前和芽后均可以将其施用于作物(如甘蔗和玉米)上来对抗各种杂草。

氨唑草酮的分子式为C₁₀H₁₉N₅O₂。它的化学结构为

市售的氨唑草酮(其通常通过第5,194,085号美国专利中描述的方法来制备)以无定型状态存在，熔点为约108℃。已经发现，无定型氨唑草酮不适于制备成组合物或制剂，因为在将配制的产品稀释之后形成的残余物容易阻塞喷雾过滤器。因此，对开发适用于制备成商业制剂的氨唑草酮的新的稳定晶型有高需求。

发明内容

为了解决现有无定型形式的氨唑草酮的一些或所有问题，已经制备出了氨唑草酮的新的稳定晶型。

在第一方面，本发明提供了4-氨基-N-叔丁基-4，5-二氢-3-异丙基-5-氧代-1H-1，2，4-三唑-1-甲酰胺(氨唑草酮)的新晶型，称为“结晶变体I”，其在利用Cu-Kα辐射在25℃下记录的X射线粉末衍射图(X-RPD)中以任何组合呈现至少3个作为2θ±0.2度的如下反射：

2θ＝11.0±0.2 (1)

2θ＝12.2±0.2 (2)

2θ＝13.1±0.2 (3)

2θ＝18.2±0.2 (4)

2θ＝19.4±0.2 (5)

2θ＝20.5±0.2 (6)

2θ＝21.5±0.2 (7)

2θ＝22.2±0.2 (8)

2θ＝23.5±0.2 (9)

2θ＝24.0±0.2 (10)

2θ＝27.4±0.2 (11)

2θ＝28.2±0.2 (12)

2θ＝29.2±0.2 (13)

2θ＝31.3±0.2 (14)

在一实施方案中，根据本发明第一方面的氨唑草酮结晶变体I在利用Cu-Kα辐射在25℃下记录的X射线粉末衍射图中以任何组合呈现至少3个作为2θ±0.2度的如下反射：