[发明专利]一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法在审
申请号: | 201711498230.5 | 申请日: | 2017-12-29 |
公开(公告)号: | CN108299844A | 公开(公告)日: | 2018-07-20 |
发明(设计)人: | 李杰;游小迪;李秀娟 | 申请(专利权)人: | 先尼科化工(上海)有限公司 |
主分类号: | C09B47/04 | 分类号: | C09B47/04 |
代理公司: | 上海世圆知识产权代理有限公司 31320 | 代理人: | 王佳妮;顾俊超 |
地址: | 201707 上海市*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳基 烷基 酞菁化合物 可溶 制备 杂环烷基 芳烷基 环烷基 杂环 酰基 有机合成染料 光电器件 卤素原子 烷胺烷基 溶解度 烷氧基 巯烷基 氰基 烷砜 硝基 羧基 油墨 涂料 塑料 应用 | ||
本发明一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法属于有机合成染料技术领域,其结构为通式(1)所述M为2‑4价金属,所述R1、R2、R3、R4、R6或R7为相同或不同的卤素原子、硝基、氰基、羧基、C1‑8的烷基、C1‑8烷氧基、C1‑8烷胺烷基、C1‑8烷巯烷基、C1‑8烷砜烷基、C3‑7环烷基、C2‑10杂环烷基、C7‑13芳烷基、C2‑10酰基、C6‑12芳基或C6‑12杂环芳基,所述R5为C1‑8烷基、C3‑7环烷基、C3‑10杂环烷基、C7‑13芳烷基、C2‑10酰基、C6‑12芳基或C6‑12杂环芳基,本发明在油墨、涂料、塑料和光电器件等领域具有广泛应用,同时具有良好的溶解度和稳定性,本发明还提供了所述新型可溶绿色酞菁化合物的制备方法。
技术领域
本发明属于有机合成染料技术领域,特别是涉及一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法。
背景技术
金属酞菁类衍生物因其优异的颜料和光电性能,被广泛应用于滤光片、光电器件和传感器等领域。然而,完全没有取代(如,酞菁蓝)或者卤素取代的金属酞菁衍生物(如,酞菁绿),在大部分常用溶剂中溶解度较差,通常需要用真空蒸镀工艺或者颜料化后才能使用,这大大限制了这些材料使用过程中的工艺操作性。
颜料绿58(多溴代酞菁锌)是目前市场上的主要绿色颜料,占据着80%以上的份额。这类颜料有着高的透过率、对比度、亮度和更黄的色相,满足了市场对产品的大部分性能需求。但是这类颜料在应用过程中,颜料以小颗粒形式分散在介质中,需要通过复杂的颜料化工艺,将其颜料粒径做到50纳米一下,才能保证其高的着色力。这类颜料在分散体中易发生团聚,而进一步影响性能表现。此外,这类颜料在生产过程中,需要高污染的卤化工艺,生产过程中的废液处理也是一大难题。
用可溶的染料代替颜料,以分子形式溶解在介质中,可以大大简化工艺操作流程。同时,染料形成均匀的溶液,可以减少颗粒引起的光散射,解决颜料滤光片中色彩不均匀与粗糙感的缺点,实现高分辨率。
例如,韩国LG公司在2014年申请以下专利:US2014/0114077,在酞菁共振结构上的每个苯环上引入特定结构的芳醚或烷基醚,以增加其溶解性,合成出下述结构(A)。该染料为黄光绿,在常规颜料型溶剂(丙二醇甲醚醋酸酯,PGMEA)中有着良好的溶解度,并有高耐热性的优点。但其原料4,5-二氯邻苯二腈(或4,5-二氟邻苯二腈)价格昂贵,且产品需要柱层析进行提纯,大规模产业化较为困难。
例如,陶氏化学在2016年申请的专利中(US20160130433A1),报道了一类长链烷基苯氧基取代(或烷氧基取代)的酞菁衍生物,结构式(B)。该染料显绿色,在常用的溶剂中具有良好的溶解度,并有稳定性高的特点。该染料同样需要柱层析进行提纯,大规模产业化较为困难。
目前,市场急需研发出一些合成工艺简单,同时具有良好溶解度的新型绿色新染料。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型可溶绿色酞菁化合物及其制备方法。
为了实现上述目的,本发明的技术方案包括:
一种新型可溶绿色酞菁化合物,其结构如通式(1)所示:
其中:
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