[发明专利]一种具有压致变色和溶致变色性质的荧光材料有效

专利信息
申请号: 201711457834.5 申请日: 2017-12-28
公开(公告)号: CN108033940B 公开(公告)日: 2019-06-28
发明(设计)人: 胡志强;陈绍晋;王鲲鹏;尚会师;刘威;葛兆海;张文轩 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07D311/92 分类号: C07D311/92;C09K9/02;C09K11/06
代理公司: 青岛中天汇智知识产权代理有限公司 37241 代理人: 郝团代
地址: 266000 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 具有 变色 性质 荧光 材料
【说明书】:

发明公开了一种具有压致变色和溶致变色性质的苯并联香豆素类化合物及其制备方法,属于功能材料领域。本发明中所述的苯并联香豆素类化合物的固体荧光在初始状态下为橙黄色,研磨后,该类材料的荧光发射波长向长波方向移动,用二氯甲烷熏蒸后,固体荧光发射波长恢复,具有压致变色的性质。同时,随溶剂极性的增加,该化合物的荧光发射峰会逐渐红移,这表明这类荧光材料具有溶致变色的性质。

【技术领域】

本发明涉及荧光材料技术领域,特别是涉及一种具有压致变色和溶致变色性质的荧光材料。

【背景技术】

荧光材料在光电器件、环境监测、生物传感等领域具有广泛的应用价值(Chem.Rev.,2012,112,4391-4420;Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,2-44)。有机小分子压致发光变色材料具有扭曲的分子构象,在受到外界刺激时由于分子间堆积方式的改变会呈现不同的发光行为,是一类新型的智能材料,在应力传感器、数据存储、记忆芯片、商标防伪等领域具有广阔的发展前景(Top.Curr.Chem.2015,369,345-375;Adv.Mater.2016,28,1073-1095;J.Mater.Chem.2011,21,8282-8291)。目前压致发光变色材料的种类和数量比较有限,相关的变色机理尚不完善,荧光材料样品在受力后的聚集态结构仍需进一步研究,这也导致设计和合成此类分子比较困难。此外,溶致变色材料在不同极性溶剂中的吸收和发射光谱会产生不同的响应,从而表现出不同的显色能力,已被广泛应用于指示剂、显色剂和分子识别领域,具有非常重要的应用价值(Chem.Rev.2014,114,10429-10475)。目前具有溶致变色性质的压致变色荧光材料仍十分稀少,因此,设计合成新型的具有压致变色和溶致变色性质的有机小分子荧光材料具有十分重要的意义。

【发明内容】

本发明所要解决的技术问题在于提供一种具有压致变色和溶致变色性质的荧光材料。

本发明通过以下技术方案来实现:

一种具有压致变色和溶致变色性质的荧光材料,其分子结构式如式I所示:

式中R1为烷基或芳基;R2为烷基、烷氧基、芳基中的至少一种。

作为优选,所述结构式中R1为甲基。

作为优选,所述结构式中R2为乙氧基。

上述具有压致变色和溶致变色性质的荧光材料的制备反应式如下:

具体包括以下步骤:

a、将7,7’-二胺基联萘酚与氯甲基甲醚于-20-80℃下反应1-24小时生成相应的甲氧基甲醚保护的7,7’-二胺基联萘酚;

b、所得到的甲氧基甲醚保护的7,7’-二胺基联萘酚与DMF在碱性条件下,于-78-80℃下反应2-24小时即可得到甲氧基甲醚保护的7,7’-二胺基联萘酚-3,3’-二醛。

c、所得到的甲氧基甲醚保护的7,7’-二胺基联萘酚-3,3’-二醛于溶剂中在酸性条件下,于-20-50℃下反应2-24小时即可得到7,7’-二胺基联萘酚-3,3’-二醛。

d、所得到的7,7’-二胺基联萘酚-3,3’-二醛与丙二酸酯类活泼亚甲基化合物在碱性条件下,于室温至100℃下反应2-72小时即可得到目标荧光材料。

本发明提供的荧光材料,在弱极性溶剂中荧光强度高,在强极性溶剂中荧光强度弱,且随溶剂极性增加,该荧光染料的荧光发射波长向长波方向移动,具有溶致变色性质;通过研磨,该类荧光染料的荧光发射波长向长波方向移动,用二氯甲烷熏蒸后,荧光发射波长会恢复,具有压致变色的性质。

【附图说明】

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