[发明专利]一种二苯乙炔丁烯类液晶化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种二苯乙炔丁烯类液晶化合物及其合成方法，该化合物的结构式为式中(F)_x、(F)_y均表示氟原子取代，x、y表示氟原子的取代个数，其取值为0或1，R代表C₁～C₁₅烷基或C₁～C₁₅烷氧基。本发明采用缩醛脱保护、Witting反应制备二苯乙炔丁烯类液晶化合物，制备方法操作简单，且产品收率和纯度高，且所得化合物具有熔点低、粘度低、液晶相区间较宽，低温性能好和可以直接配制液晶混合物等特点，适合于液晶显示，尤其是TFT液晶显示技术。

技术领域

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及一种二苯乙炔丁烯类液晶化合物及其合成方法。

背景技术

随着液晶显示技术的加速发展，对液晶材料也提出了更高的要求。为了提高液晶面板的响应速度，就需要降低液晶的粘度或者减小液晶盒的厚度。而开发新型低粘度的液晶材料是一条有效的捷径，同时该类材料也具有很好的应用前景。目前二苯乙炔类液晶化合物应用最多的主要是以烷基或者氟为端基的液晶化合物，这些化合物表现出较宽的液晶相区间等优点，但是其熔点较高，且存在近晶相、粘度较高等缺点，限制了其应用范围。

Liquid Crystals,2006,33(10):1199-1206.报道了一种二苯乙炔结构的液晶化合物，结构如下所示：

该类二苯乙炔化合物具有高的清亮点，但是熔点较高，熔点都高于140℃。

Molecular Crystals and Liquid Crystals,1986,141:279-287.公开了含有环己基的二苯乙炔液晶化合物：

该类化合物用环己烷替代苯环适当降低了熔点，熔点为87℃，但是粘度仍然较高，为47.9mPa.s(20℃)。

欧洲专利EP0255700A2和Liquid Crystals,5(1):225-232.公开了一种含有环己基乙烷桥键的液晶化合物：

目前研究的该类化合物，虽然在引入环己烷之后又在环己烷和苯环之间加入乙烷桥键来达到降低熔点的目的，但是在降低熔点的同时也出现了近晶相，而在实际应用的液晶单体都是向列相型液晶，也阻碍了该种化合物的应用前景。

发明内容

为了克服现有液晶材料存在的粘度大、熔点高等缺点，本发明提出一种熔点低、粘度低、液晶相区间较宽、低温性能好的二苯乙炔丁烯类液晶化合物，并为该类液晶化合物提供一种简单、易操作的制备方法。

解决上述技术问题所采用的二苯乙炔丁烯类液晶化合物的结构式如下所示：

式中(F)_x、(F)_y均表示氟原子取代，x、y表示氟原子的取代个数，其取值为0或1；R代表C₁～C₁₅烷基或C₁～C₁₅烷氧基，优选R代表C₂～C₅烷基。

本发明二苯乙炔丁烯类液晶化合物制备流程和具体方法如下：

1、以四氢呋喃为溶剂，在氮气的保护下，将式I所示的缩醛和甲酸在50～60℃下搅拌反应4～6小时，分离纯化，得到式II所示的醛。

2、以四氢呋喃为溶剂，在氮气的保护下，将溴甲烷三苯基膦盐、叔丁醇钾、式II所示的醛在-20～-10℃下反应1～2小时，分离纯化，得到二苯乙炔丁烯类液晶化合物。

上述步骤1中，优选缩醛与甲酸的摩尔比为1:150～250。