[发明专利]氮杂环硫酮化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了氮杂环硫酮化合物及其制备方法与应用。它是在有机溶剂中以三苯胺与液溴反应，得到的三(4’‑溴代苯基)胺再与咪唑反应得到产物(Y)。将(Y)与溴丙烷反应得到溴化物(W)，将溴化物(W)与单质硫反应得到最终产物三[4’‑(N‑丙基咪唑基)苯基]胺硫酮（1）。用1作为主体，用不同种类的硝酸盐作为客体，在25℃下，将主体和客体溶解在有机溶剂中，将主体溶液分别和不同的客体溶液混合，测定其荧光光谱，找出主体能够识别的客体。对于主体能够识别的客体，用不同的浓度的客体对主体进行滴定，测定其荧光光谱。

关于资助研究或开发的声明

本发明是在国家自然科学基金（基金号：21572159），天津师范大学青年基金(基金号：52XQ1402)和天津市自然科学基金（基金号：11JCZDJC22000）的资助下进行的。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，涉及通过咪唑、三苯胺、液溴、单质硫和溴丙烷烷作为原料的氮杂环硫酮化合物，更具体的说是氮杂环硫酮化合物的制备方法及其在荧光识别性能的研究。

背景技术

咪唑类化合物是一种含有二个氮原子的杂环化合物，具有良好的生物活性和抗蚀性，如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等, 在药物化学中具有非常重要的意义。并可用于模拟天然超氧化物歧化酶(SOD)的活性部位研究生物活性, 以及环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂, 还可作为有机合成反应的中间体。针对苯并咪唑环蕃，越来越多的研究者开展了许多探索性的工作。通常，在进行预先的实验设计路线过程中，最常见的就是通过引入不同的桥链，通过改变桥链，可以改变原先的固有特性，使其发挥自身更多优势。随着研究的深入和研究范围的拓展，氮杂环硫酮化合物具有结构可调整、制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，因此咪唑类化合物作为荧光开关的主题化合物必将在化学学科、生命学科、环境分析和临床医学等领域得到应用。

发明内容

本发明公开了一种具有下述结构的氮杂环硫酮化合物：

n表示直链的烷基（1）。

本发明公开的氮杂环硫酮配合物制备方法，其特征在于按如下的步骤进行：

（1）在有机溶剂中以三苯胺与液溴反应，得到的三(4’-溴代苯基)胺再与咪唑反应得到产物(Y)。将(Y)与溴丙烷反应得到溴化物(W)，将溴化物(W)与单质硫反应得到最终产物三[4’-(N-丙基咪唑基)苯基]胺硫酮（1）；其中三苯胺与液溴的摩尔比为1:3；三(4’-溴代苯基)胺再与咪唑的摩尔比为1:3,（W）与N-乙基咪唑的摩尔比为1:3；

（2）将溴化物(W)与单质硫以摩尔比为1:3的比例加入到反应器皿内，用有机溶剂溶解后，反应回流1天，得到最终产物三[4’-(N-丙基咪唑基)苯基]胺硫酮（1）。

步骤（1） 、（2）中所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、三氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、乙腈、丙酮中的一种或几种的混合物。

本发明进一步公开了氮杂环硫酮配合物晶体，其晶体结构参数如下：

本发明更进一步公开了氮杂环硫酮化合物在制备荧光识别方面的应用。其中的荧光识别指的是对Cu²⁺的识别。

本发明通过咪唑，三苯胺，溴丙烷，液溴作为原料可以制备咪唑盐类化合物。它是在有机溶剂中以三苯胺与液溴反应，得到的三(4’-溴代苯基)胺再与咪唑反应得到产物(Y)。将(Y)与溴丙烷反应得到溴化物(W)，将溴化物(W)与单质硫反应得到最终产物三[4’-(N-丙基咪唑基)苯基]胺硫酮（1）。