[发明专利]一种异槲皮素的合成方法

说明书

本发明提供了一种异槲皮素的合成方法，亦使用芦丁作为合成原料。主要解决现有合成方法需使用昂贵的生物酶制剂、工艺设备比较复杂、生产成本较高，而且还存在反应速率低、时间长，产物与酶溶液难分离，操作不方便等问题，本发明是将芦丁置于还原剂连二亚硫酸钠和氢氧化钾混合体系中发生断糖反应，从而合成异槲皮素。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种异槲皮素的合成方法。

背景技术

异槲皮素(Isoquercitrin)，也称异槲皮苷，CAS号为482-35-9，又名槲皮素-3-O-葡萄糖苷，或罗布麻甲素；分子式：C₂₁H₂₀O₁₂，结构式如下：

异槲皮素是一种自然界中非常罕见但具有显著抗氧化性、抗肿瘤等生物活性的黄酮类化合物，存在于锦葵科植物草(Gossypiumherbaceum L.)的花和夹竹桃科植物红麻(Apocynum lanci-folium Rus.)的叶中，也可化学合成制得。

黄酮类化合物是一类存在于自然界、具有2-苯基色原酮(flavone)结构的天然化学产物，在植物界分布广泛。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态(苷元)的形式存在。据研究报道，它不仅能作为防治心脑血管疾病的药物，还具有明显的抗脂质过氧化、抗衰老、清除自由基、降血脂、降低胆固醇、降血糖、抗癌防癌、免疫调节等生理活性，是一种在人类的营养、健康和防治疾病方面有着广阔应用前景的药物，同时也是应用广泛的天然抗氧剂和防腐剂，可用于保健食品和化妆品，因此具有很好的开发应用价值。其中，具有抗过敏活性的黄酮苷类物质可以用于例如过敏性皮炎、支气管哮喘、过敏性鼻炎、血管性浮肿、特应性疾病、过敏性接触性皮炎、花粉病、荨麻疹等各种过敏性的预防或症状的缓解，也可作为食品添加物掺入到特定保健用食品、特殊营养食品、营养辅助食品、健康食品、功能性食品和病人用食品等饮食中，还可以作为化妆品添加物添加到皮肤护理制品、粉底和彩妆制品等化妆品中，应用广泛。

近年来国际上新型功能性食品着色剂EMIQ(Enzymatically ModifiedIsoquercictrin)的前体就是异槲皮素，在EMIQ的制备过程中异槲皮素的合成尤为重要。

目前合成异槲皮素的主要方法是采用生物催化水解芦丁制得，合成所需的酶促催化过程需要在水溶液中进行来保证酶的活力，此类方法需要使用昂贵的生物酶制剂，工艺设备比较复杂，生产成本较高，而且还存在反应速率低、时间长，产物与酶溶液难分离的问题，操作不方便。

发明内容

本发明的目的在于解决现有技术的不足之处而提供一种操作简便、成本低、反应速率高的异槲皮素的合成方法。

本发明中亦采用芦丁为合成原料，芦丁(Rutin)，又称芸香苷，CAS号为153-18-4，分子式为C₂₇H₃₀O₁₆，是从中药槐米、槐角中分离的一种黄酮苷类成分，即槲皮素-3-O-芸香糖苷，槐米中含量约10％～15％。多存在于豆科植物槐Sophora japonica L.花蕾和果实、芸香科植物芸香(Ruta graveolens L.)全草以及蓼科植物荞麦(Fagopyrum esulentumMoench)籽苗中。其具有维生素P的作用，能维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等，并有抗炎、抗病毒、抑制醛糖还原酶作用。

为实现上述发明目的，本发明提供的技术解决方案是：

一种异槲皮素的合成方法，其特殊之处在于，包括以下步骤：

步骤1)将芦丁、水和氢氧化钾混合后，升温回流，向反应液中加入连二亚硫酸钠，然后进行保温反应；

步骤2)待所述保温反应结束后，冷却反应液，抽滤干燥得异槲皮素粗品；