[发明专利]一种基于手性1;2-环己二胺的光学纯热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种化合物，其结构式如式1或式2所示：

上式1和式2中，R₁、R₂、R₃和R₄为含至少一个氮的富电子芳香胺取代基，R中氨基氮与苯环相连。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述R₁、所述R₂、所述R₃和所述R₄均选自为咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基、9,3’:6’,9”-三联咔唑-9’-基、9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩噁嗪-10-基和螺[吖啶-9,9-芴]-10-基中的至少一种。

3.权利要求1或2所述化合物的制备方法，包括如下步骤：

1)将式A所示化合物与(1S,2S)-1,2-环己二胺或(1R,2R)-1,2-环己二胺进行反应，分别得到式B₁或B₂所示化合物；

上式A、BB₁和B₂中，X₁、X₂、X₃和X₄均为离去基团；

2)将所述式B₁或B₂所示化合物与含至少一个氮的富电子芳香胺进行反应，即得到式1或式2所示的所述化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述式A所示化合物与所述(1S,2S)-1,2-环己二胺或(1R,2R)-1,2-环己二胺的摩尔比为2～5：1；

X₁、X₂、X₃和X₄均为氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的至少一种。

5.根据权利要求3或4中所述的制备方法，其特征在于：步骤1)中，所述反应在冰醋酸中进行；

步骤1)中，所述反应的温度为120～140℃，所述反应的时间为1～6小时。

6.根据权利要求3-5中任一项中所述的制备方法，其特征在于：步骤2)中，所述反应的反应方法：在氢化钠条件下，所述含至少一个氮的富电子芳香胺和所述式B₁或B₂所示化合物进行亲核取代反应；

所述氢化钠与所述至少一个氮的富电子芳香胺的摩尔比为3～1:1；

所述式B₁和B₂所示化合物与所述至少一个氮的富电子芳香胺的摩尔比为1：4～12；

所述反应的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二甲亚砜和二甲基甲酰胺中的至少一种；

步骤2)中，所述反应的温度为20～80℃，所述反应的时间为4～6小时。

7.根据权利要求3-6中任一项中所述的制备方法，其特征在于：所述含至少一个氮的富电子芳香胺选自咔唑、3,6-二叔丁基咔唑、5-苯基-5,10-二氢吩嗪、5-甲基-5,10-二氢吩嗪、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪、9,3’:6’,9”-三联咔唑、9,9-二甲基吖啶、吩噻嗪、吩噁嗪和螺[吖啶-9,9-芴]中的至少一种。

所述步骤2)中还包括对所述基于手性1,2-环己二胺的光学纯热激活延迟荧光材料进行纯化的步骤；所述纯化的方法采用重结晶、柱色谱法和升华中的至少一种。

8.一种光学纯热激活延迟荧光材料，其特征在于：该材料为权利要求1或2所述化合物。

9.权利要求8所述光学纯热激活延迟荧光材料在制备有机电致圆偏振发光器件中的应用。

10.一种有机电致圆偏振发光器件，其特征在于：它包括阴极、阳极和有机薄膜层；

所述有机薄膜层是存在于阴极和阳极之间的含有发光材料的发光层；

所述发光层采用的发光材料为权利要求1或2中所述化合物。